Osavaltion lainsäätäjät ottivat virallisesti Oregonin osavaltion lipun käyttöön vuonna 1925. Hyväksyminen oli vastaus postimestarin pyyntöön saada virallinen lippu Washingtoniin, jotta se näytettäisiin 50 osavaltion lipun ryhmässä. Tavaratalon ompelijat olivat ommelleet mallin. Tämä alkuperäinen esine esitettiin Itä -Oregonin yliopistossa.
Oregon on erottuva siinä mielessä, että se on ainoa 50 osavaltiosta, joiden virallisen lipun edessä on malli, joka ei vastaa takana olevaa mallia. Kaksipuolinen valtion lippu on nykyään harvinaisuus, mutta aikoinaan monet valtion lippumallit olivat samanlaisia. Muut valtiot päättivät muuttaa lippujaan, tehdä kääntöpuolelta peilikuvan edestä tai tulostaa mallin vain toiselle puolelle, koska erilaisten etu- ja takakuvien tuottaminen maksaa liikaa rahaa.
Lippumuotoilun ja historian asiantuntijoiden yhdistyksen vuonna 2001 tekemä kysely osoitti, että Oregonin osavaltion lippu on yksi pahimmin suunnitelluista lipuista ja sijoitti sen sijalle 40 50 valtion lipusta. Niiden syitä ovat se, että kaksipuolinen lippu maksaa veronmaksajille liikaa rahaa sen tuottamiseksi. Sitä on myös vaikea tunnistaa kaukaa. Osavaltion sotilasosaston käyttämä lippu johti Oregonin osavaltion lipun suunnitteluun. Osavaltion juhlavuoden 2009 aikana sanomalehti järjesti kilpailun uuden mallin etsimiseksi, mutta lainsäätäjät eivät koskaan hyväksyneet uutta mallia.
Oregonin osavaltion lippu on sininen. Lippun keskellä on virallisen valtion sinetin kuva, ja sen yläpuolella on kultaiset kirjaimet, joissa lukee “Oregonin osavaltio”. Sydämenmuotoisen, kotkanpäällisen sinetin alapuolelle on painettu vuosi Oregonin valtioneuvosto, 1859, myös kullalla. Tähdet ympäröivät lipun sinettiä, ja niitä on 33, mikä osoittaa, että Oregon oli 33. osavaltio, joka liittyi unioniin. Oregon saavutti valtion Minnesotan jälkeen, josta tuli 32. osavaltio vain yhdeksän kuukautta aikaisemmin. Oregonin osavaltion lipussa näkyy majavan kuva sen toisella puolella, koska lainsäätäjät nimesivät majavan Oregonin viralliseksi eläimeksi, ja ”Beaver State” on Oregonin virallinen lempinimi.
Oregonin osavaltion lipun etuosa on täynnä symboliikkaa, joka heijastaa valtion historiaa ja sen luonnonvaroja. Kuten lipun kasvojen sinetistä näkyy, siellä on Conestoga -vaunu, jota kutsutaan myös katetuksi vaunuksi ja joka edustaa edelläkävijöitä, jotka uhrasivat alkeellisia matkustusolosuhteita Oregon -polun tasangoilla asuttamaan hedelmällisen alueen. Maaperä on rikas ja hyödyllinen hedelmäpuille ja muille viljelykasveille, mikä johtaa vehnä- ja auran symboleihin. Hakku edustaa Oregonin kaivosteollisuutta, ja osavaltion runsas luonnon kauneus näkyy laskevassa auringossa, joka uppoaa kohti Tyynenmeren aluetta, joka rajoittaa Oregonia länteen.
Runsaasti puita ja majesteettinen vuori koristavat myös lipun kasvoja, ja hirvet edustavat valtion villieläimiä. Kuvassa on myös kaksi alusta, joista toinen on amerikkalainen ja toinen brittiläinen. Ne edustavat Yhdysvaltojen ja Britannian välistä sopimusta vuonna 1846, jonka mukaan Oregon kuului Yhdysvalloille.