Varakkaat nuoret miehet ottivat usein 17-, 18- ja 19 -luvuilla suuren kiertueen. Nämä ylemmän luokan perheiden matkustajat lähtivät suureen seikkailuun kiertäen joitain maailman tunnetuimpia kaupunkeja useiden kuukausien ja useiden vuosien ajan. Suuren kiertueen aikana nämä miehet vierailivat historiallisen, kulttuurisen tai poliittisen merkityksen kohteissa. Tämän kokemuksen tarkoituksena oli paljastaa varakkaita nuoria miehiä maailmalle ja tarjota heille laaja koulutus ja samalla viihde. Suuri kiertue on sittemmin kehittynyt nykyaikaisiksi seikkailuiksi, joiden avulla sekä miehet että naiset voivat tutkia maailmaa ilman merkittäviä taloudellisia investointeja.
17 -luvulla suuren kiertueen käsite rajoittui suurelta osin Iso -Britannian nuoriin miehiin, jotka palkkasivat valmentajan ja matkustivat koko mantereella. Monet turvautuivat koulutettuun oppaaseen auttaakseen heitä löytämään tiensä, ja ne, joilla oli siihen varaa, saattoivat ottaa mukaan myös palvelijaryhmän. Tämän suuntauksen suosion kasvaessa miehet muualta Euroopasta alkoivat osallistua. 18 -luvulle mennessä jopa Pohjois -ja Etelä -Amerikan miehet lähtivät omille suurille kiertueilleen. Junien ja höyrylaivojen laaja saatavuus 19 -luvulla auttoi tekemään matkustamisesta helpompaa ja mahdollisti entistä enemmän ihmisiä osallistumaan tähän matkustamisperinteeseen.
Suuri kiertue alkoi perinteisesti Lontoosta ja vei miehiä ympäri Britanniaa ennen kuin lähti muihin Euroopan kaupunkeihin. Pariisi, Firenze ja Venetsia olivat tärkeimpiä pysähdyksiä, mutta myös muita kaupunkeja ja pääkaupunkeja oli mukana yksilöstä riippuen. Miehet käyttivät tällä kertaa muita kieliä, kulttuurisia ja historiallisia kohteita ja kuuluisia taideteoksia ja arkkitehtuuria. Monet viettivät myös aikaa investoimalla ainutlaatuisiin muiden tavaroiden taideteoksiin, joita he voisivat tuoda kotiin tehdäkseen vaikutuksen ystäviinsä.
Monet miehet, jotka ottivat suuren kiertueen, pitivät päiväkirjaa, jonka he voisivat julkaista kotiin palattuaan. Yksi ensimmäisistä näistä kirjoitti Thomas Coryat, joka julkaisi ”Coryat’s Crudities” -julkaisun vuonna 1611. Richard Lasselsin 1670 -vuotinen matkakertomus, jossa kerrottiin hänen italialaisesta seikkailustaan, auttoi myös inspiroimaan muita ottamaan suuren kiertueen.
1960 -luvun aikana amerikkalaiset hipit ja nuoret kaikilta elämänaloilta alkoivat luoda oman versionsa suuresta kiertueesta. Nämä miehet ja naiset turvautuivat stoppaukseen ja halpoihin busseihin kuljettaakseen niitä kaikkialla Euroopassa ja Aasiassa. Nykyään tämä perinne on kehittynyt kuiluvuodeksi, jolloin opiskelijat pitävät vuoden tauon yliopisto- tai yliopistotutkinnon jälkeen kiertääkseen maailmaa.