Chicagon kaupungissa on monia ulkoilumahdollisuuksia. Kaupungin modernin lasi- ja metalliarkkitehtuurin keskellä kävijät löytävät runsaasti tilaa kävelylle, pyöräilylle ja luisteluun. Jackson Park, Lincoln Park, Millennium Park ja Powderhorn Lake tarjoavat erinomaiset mahdollisuudet nauttia Chicagon ja ympäröivien alueiden ulkoilusta.
Powderhorn-järven, Marshin ja Prairien alueella on Keskilännen suurin mustakruunisten yöhaikaroiden pesimäkanta-uhanalainen lintulaji. Powderhorn sijaitsee Cookin piirikunnassa, ja vierailijat voivat löytää monenlaisia kasveja, villieläimiä ja lintuja täältä. On kävelyreittejä ja järvi on suosittu kalastukseen.
Lincoln Park tarjoaa monia erilaisia ulkoilumahdollisuuksia Chicagossa. Se on sekä puiston nimi että Chicagon kaupunginosa, jossa puisto sijaitsee. Montrose Bird Sanctuary sijaitsee tällä alueella, ja se tunnetaan “pysähdyksenä” 300 muuttolintulajille, mukaan lukien tikat ja violetit martinit . Puiston osien nimeltä The Magic Hedge sanotaan houkuttelevan alueelle paljon lintuja. Lincoln Parkissa on myös pesiviä lintuja, kuten surukyyhkyjä ja punasiipisiä mustarasvoja.
Tällä alueella on myös urheilukenttiä ja -kenttiä, lampia, lasten leikkipaikka, soutukanava, rantoja, golfkenttä, ulkoteatteri ja kuntokeskus. Lincoln Park Lagoonissa on usein vuokrattavia polkuveneitä, ja Chicagon kansalaiset tunnetaan kajakista ja kanootista Lagoonissa. Monet vierailijat nauttivat Lincoln Parkin eläintarhasta, joka on yleensä avoinna ympäri vuoden ja jossa on monia lasten näyttelyitä, kuten lemmikkieläintarha.
Jackson Parkissa, kuten Lincoln Parkissa, on myös lintujen suojelualue. Wooded Islandin Paul Douglasin luonnonsuojelualueella asuu pesiviä lintuja, kuten kardinaaleja ja kananpoikasia, ja siellä on noin 250 erilaista muuttolintulajia. Muskraat ja majavat löytyvät myös luonnonsuojelualueelta. Jackson Park on suosittu piknikille ja Michigan -järven rannoille nauttimiseen kesäkuukausina. Vierailijat voivat kävellä Osakan puutarhassa, Jackson Parkin japanilaisessa puutarhassa, ja nauttia treed -maisemista ja maalaismaisista siltoista.
Millennium Park, keskustan ytimessä, tarjoaa myös monia aktiviteetteja ulkona. Vierailijat voivat vuokrata luistimia ja luistella McCormick Tribune Plazalla ja jäähallilla tai kävellä Wrigley Squaren treed -poluilla. Kävely BP -jalankulkusillalla Millennium Parkin itäosassa on loistava tapa nähdä näkymät kaupunkiin samalla kun olet ulkona.