Parhaiden vaelluskenkien valitseminen voi olla hyvin vaikea ja aikaa vievä prosessi. Pitämällä mielessä joitain perusperiaatteita, kaikenikäiset ja -kykyiset retkeilijät voivat kuitenkin valita laadukkaan vaelluskengän. Asiakkaiden tulisi aloittaa arvioimalla maastoa, johon he viettävät suurimman osan ajastaan patikoidessaan, sekä harkitsemaan paikallisia lehtiä ja säämuutoksia. Lopullisen päätöksen tekemiseksi vaeltajien tulisi kokeilla useita erilaisia pareja määrittääkseen, mikä tyyli tuntuu parhaalta.
Parhaiden vaelluskenkien löytämiseksi ulkona harrastajien on ensin määritettävä täsmälleen, millaisella maastolla he vaeltavat säännöllisesti. Kuten muidenkin kenkien valinnassa, katettavalla maastolla on suuri merkitys määritettäessä, millaiset vaelluskengät ovat ihanteellisia. Niiden, jotka aikovat käyttää kenkiä maastossa, jossa on paljon kivistä tai muuten epätasaista maastoa, tulisi etsiä vaelluskengät, jotka tarjoavat suuria määriä nilkkatukea. Sitä vastoin ne, jotka aikovat tehdä suurimman osan vaelluksistaan tasaisemmilla pinnoilla, pärjäävät kengillä, joissa on matala nilkatuki.
Maastojen huomioon ottamisen lisäksi retkeilijöiden tulisi myös arvioida, millaista lehvistöä on lähdössä vaellusalueille. Perinteisesti nahkaiset vaelluskengät ovat ihanteellisia kuumassa ja kuivassa ilmastossa, kuten autiomaassa, koska ne kestävät kaktuskasvien puhkeamista. Sitä vastoin keinotekoisista materiaaleista taotut kengät ovat parempi valinta alueille, joilla on suuri määrä matalaa, kovaa harjaa, koska tämäntyyppiset lehdet voivat usein repiä tai tahrata nahkaa.
Patikoijien, jotka etsivät parhaita vaelluskenkiä, tulee myös ottaa huomioon sen alueen keskimääräinen sää, jossa he vaeltavat. Joissakin ilmasto -olosuhteissa voidaan tarvita erityisiä kenkiä, jotka suojaavat äärimmäiseltä kylmyydeltä tai kuumuudelta, kun taas vedenpitävät kengät voivat olla parempi valinta alueilla, joilla vuotuinen sademäärä on suuri. Lisäksi on otettava huomioon kengän tuuletuksen määrä, erityisesti alueilla, joilla lämpö on huolestuttavaa.
Kun se tulee alas, vaeltajien on tehtävä lopullinen päätös yksinkertaisesti sen perusteella, mikä kenkä tuntuu parhaalta. Vaikka tietty kenkä voi näyttää ihanteelliselta paperilla, se ei välttämättä ole mukavin valinta. Retkeilijöiden tulisi kokeilla useita eri vaihtoehtoja ennen lopullisen valinnan tekemistä parhaan päätöksen tekemiseksi.