Karbanioni on anioni, negatiivisesti varautunut molekyyli, joka sisältää hiiliatomin, jolla on negatiivinen varaus. Hiiliatomin varaus johtuu yksinäisestä elektroniparista, joka on jakamaton, toisin kuin sen kolme muuta paria, jotka ovat sitoutuneet muihin atomeihin. Karbaanit tunnetaan reaktiivisina välituotteina, koska ne ovat epävakaita ja taipumus muodostaa stabiileja yhdisteitä sen sijaan, että ne pysyisivät alkuperäisessä muodossaan. Niitä tutkitaan osana orgaanista kemiaa.
Karbanionin negatiivinen varaus saa sen reagoimaan muiden yhdisteiden kanssa nukleofiilinä, mikä tarkoittaa, että se luovuttaa helposti elektroninsa. Se sitoutuu toiseen atomiin lahjoittamalla molemmat elektronit – tässä tapauksessa yksinäisen parin. Tämä toimenpide määrittelee karbanionin Lewisin emäkseksi, toisin kuin Lewisin happo, joka hyväksyisi yksinäisen elektroniparin kemiallisessa sidoksessa.
Rakenteellisesti karbanioneilla on tetraedrinen molekyyligeometria, jos yksinäinen pari lasketaan. Tämä tarkoittaa sitä, että hiili, keskusatomi, on symmetrisesti ympäröity tetraedrin muotoisten elektronien orbitaaleilla. Jos vain kolme sidosta sisällytetään geometriaan, molekyyli on trigonaalinen pyramidi, jossa hiiliatomi on pyramidin kärjessä, kolme sitoutunutta atomia muodostavat pohjan ja yksinäinen pari kelluu päällä.
Riippuen substituenteista, jotka ovat sitoutuneet hiiliatomiin, karbanionirakenne voi kääntyä kääntäen molekyylin. Yleensä energiaeste, joka on ylitettävä, jotta karbanionin kääntäminen tapahtuisi, on melko alhainen ja reaktio etenee helposti. Eri tekijät voivat nostaa tämän energiaesteen. Esimerkiksi syklopropyylin rengasrakenne vaikeuttaa kääntämistä, ja karbanionit käyttäytyvät sellaisissa rakenteissa vakaammin kuin avoimemmassa järjestelmässä.
Sähkönegatiivisuudella on myös rooli karbanioiden vakauttamisessa. Atomi tai ryhmä, joka on elektronegatiivinen, pyrkii houkuttelemaan elektroneja. Kun carbanionia ympäröivät elektronegatiiviset atomit, sen yksinäinen pari vetää puoleensa ja se vakautuu. Tämä varauksen siirto tunnetaan laajemmin induktiivisena vaikutuksena.
Karbanionit ovat tärkeitä orgaanisessa kemiassa ja niitä nähdään välituotteina monissa reaktioissa. Ne osallistuvat Grignard -reagenssien muodostumiseen, jotka ovat magnesiumin orgaanisia johdannaisia, jotka toimivat karbanioneina. Grignardin reaktio on esimerkki organometallisesta kemiasta, sellaisten yhdisteiden tutkimuksesta, joissa metalli on sitoutunut hiileen. Näissä reaktioissa karbanionien nukleofiilisiä ominaisuuksia käytetään hyökkäämään ja muokkaamaan muita yhdisteitä kemiallisten tuotteiden luomiseksi.