Alkylointi on hiilivetyryhmän lisääminen kemikaaliin. Hiilivedyt ovat molekyylejä, joiden hiiliatomi on sitoutunut vetyatomeihin. Alkyyliryhmät vaihtelevat yksittäisistä hiiliyhdisteistä, kuten metyyliryhmistä paljon pidempiin hiilivetyketjuihin, ja ne ovat luultavasti yleisin orgaanisen molekyylin tyyppi. Alkyloinnilla on suuri merkitys sekä solubiologiassa että teollisissa prosesseissa.
Alkylointia on useita erilaisia. Nämä tyypit luokitellaan alkyloivan aineen luonteen perusteella. Nukleofiiliset alkylointiaineet toimittavat negatiivisesti varautuneen alkyyliryhmän hiilivetyyn, kun taas elektrofiiliset alkylointiryhmät toimittavat positiivisesti varautuneen alkyyliryhmän hiilivetyyn.
Elektrofiilinen alkylointi on usein erittäin myrkyllistä, koska se kykenee alkyloimaan DNA -emäkset. DNA, joka on alkyloitu, joko ei kelaa tai kelaa kunnolla tai sitä ei voida purkaa. Tätä ominaisuutta hyödynnetään alkyloimalla antineoplastisia aineita, joita käytetään kemoterapiassa syöpäsolujen DNA: n hyökkäykseen. Näiden aineiden vähemmän huolellinen käyttö on sinappikaasumyrkkyjä.
Eräs erikoistunut alkylointityyppi on metylaatio, jossa yksi hiilimetyyliryhmä korvaa vetyatomin. Soluissa tämä reaktio välitetään entsyymeillä ja se kohdistuu usein DNA: han tai proteiineihin. Ihmisillä on satoja erilaisia metylaatioreaktioita. Ne aiheuttavat usein muutoksen reaktiossa, kuten geeniekspression tai entsyymiaktiivisuuden aktivoinnin. Metylaatio voi olla tapa säännellä geenien perintöä tavanomaisen DNA -perintomenetelmän ulkopuolella; tätä kutsutaan epigeneesiksi.
Öljynjalostuksessa alkylaatiota käytetään ilmaisemaan korkean oktaaniltaan bensiinien tuotantoa, vaikka kaikki maat eivät käytä alkylointilaitoksia. Alkyyliyksiköiden käyttö bensiinin puhdistuksessa aloitettiin 1930 -luvulla. Toisen maailmansodan myötä prosessi kiihtyi lentopolttoaineen tarpeen vuoksi. Yhdysvalloissa alkylointiyksiköt ovat tärkeitä autettaessa öljynjalostamoita täyttämään puhtaan ilman lain vaatimukset, koska korkeaoktaaninen bensiini palaa puhtaammin korkean suorituskyvyn moottoreissa.
Öljyn alkylointi käsittää kevyempien kaasumaisten hiilivetyjen, jotka tunnetaan isoparafiinina, kuten isobutaanin, yhdistämisen alkyloimalla ne nukleofiilisellä tavalla olefiinien, alkeenien, kuten propeenin ja butyleenin kanssa, reaktorissa happokatalyytin vaikutuksesta. Alkyloinnin jälkeen seoksessa syntyy raskaampia hiilivetyjä ja nestemäistä fraktiota kutsutaan alkylaatiksi. Jos propyleeni ja butyleeni ovat alkylointiaineita, se koostuu pääasiassa isopentaanista ja isooktaanista.
Bensiinin oktaaniluku riippuu käytetyistä yhdisteistä ja käyttöolosuhteista. Oktaaniluku 100 on bensiini, joka koostuu kokonaan isoktaanista, yhdisteestä, joka lisätään lyijyttömään bensiiniin kolhiutumisen estämiseksi. On mahdollista, että polttoaineen luokitus on korkeampi kuin 100, koska isooktaani ei ole kaikkein saatavilla oleva iskunkestävä polttoaine.