Salisyylialdehydi (HO-C6H4-CHO) on yleinen nimi 2-hydroksibentsaldehydille, öljyiselle orgaaniselle nesteelle, jolla on tattarin haju. Se on yksinkertainen johdannainen kuusikulmaisen rengasyhdisteen bentseenistä (C6H6). Yksi bentseenin vetyatomeista korvataan aldehydiryhmällä (-CHO). Hydroksyyliryhmä (-OH) korvaa toisen vetyatomin, joka on kiinnittynyt viereiseen hiileen. Osittain näiden reaktiivisten sivuryhmien ja niiden “yksi-kaksi” -kohdan ansiosta bentseenirenkaassa salisyylialdehydi on tehokas kelatointikemian ja renkaan muodostavan kondensaatiokemian työkalu.
Tärkein salisyylialdehydin käyttö sisältää kelaatteja – molekyylejä, jotka toimivat, kuten nimestä voi päätellä, kuten rapu kynsiä. Yksi tai useampi aldehydi- tai johdannaismolekyyli kiinnittyy kohdemetalliatomiin koordinaatiosidoksen kautta, joka tapahtuu, kun molemmat elektronit ovat vain yhden atomin tuottamia. Salisyylialdehydikuparikelaatin osalta kahden aldehydimolekyylin neljä happiatomia ympäröivät symmetrisesti ja sitten kiinnittyvät yksinäiseen kupariatomiin. Lannoitteissa käytetään metallikelaatteja, osittain niiden vakauden vuoksi epäsuotuisissa ympäristöissä.
Joissakin tapauksissa kelaatti ei ole kaupallisesti haluttu. Pikemminkin kyky muodostaa kelaatteja käyttöpaikassa on arvokas. Tässä tilanteessa salisyylialdehydiä muutetaan lähes aina kemiallisesti ennen käyttöä. Tietty johdannainen muodostetaan ja se on suunniteltu käytettäväksi hyvin erityisessä tilanteessa. Yksi esimerkki on salisyylialdehydi -isonikotinoyylihydratsoni, jonka on osoitettu pystyvän vähentämään vaarallisia tasoja harvinaisessa sydänsairaudessa, jota kutsutaan katekoliamiinikardiotoksisuudeksi.
Toinen aldehydin kelatointikäyttö edellyttää sen reagoimista ensin hydroksyyliamiinin kanssa salisyylialdoksiimin muodostamiseksi. Tämä aldehydioksiimi on käytännöllinen analyyttiselle kemistille, koska se tuottaa kirkkaita ja selkeitä värejä siirtymämetalli -ionien läsnä ollessa. Siirtymämetallit ovat niitä metalleja, joiden kiertorataelektronien d-alakuori on epätäydellinen ja jotka sisältävät sellaisia metalleja kuin nikkeli, rauta, kromi, kupari ja koboltti. Muodostuu liukenemattomia siirtymämetallikomplekseja, jotka kerätään, kuivataan ja määritetään sopivilla laboratoriomenetelmillä. Samankaltainen titrausmenettely käyttää fenyylihydratsonia kvantitatiivisten metalliorgaanisten reagenssien määrittämiseen.
Muita tärkeitä, ei kelaattiin liittyviä orgaanisia synteesejä, joissa käytetään salisyylialdehydiä, ovat kondensoitumisreaktiot. Kondensaatioreaktiot yhdistävät kaksi tai useampia molekyylejä muodostaen suurempia, monimutkaisempia lajeja. Yksi esimerkki on aldehydin reaktio etyylimalonaatin kanssa muiden vähäisten reagoivien aineiden läsnä ollessa, jolloin muodostuu aldolikondensaatiotuote 3-karbetoksikumariini, joka on kahden renkaan rakenne. Kaikki salisyylialdehydiä käyttävät reaktiot eivät luo monimutkaisempia lajeja; Jotkut, kuten hapetus katekoliksi, ovat yksinkertaisia konversioreaktioita.