Mikä on hydroformylaatio?

Hydroformylaatio, joka tunnetaan myös nimellä oksosynteesi, on kemiallinen prosessi, jossa alkeeniin lisätään formyyliryhmä ja vetyatomi aldehydin muodostamiseksi. Alkeeni on molekyyli, joka sisältää vain hiili- ja vetyatomeja ja vähintään yhden kaksoissidoksen hiiliatomien välillä. Aldehydi, joka syntyy tietyn alkeenin hydroformyloinnista, on yhdiste, jossa ainakin yksi hiili-hiili-kaksoissidoksesta on korvattu hiili-hiili-yksöissidoksella ja hiili-happi-kaksoissidoksella.

Hydroformyloimalla tuotetut aldehydit ovat lineaaristen hiiliketjujen ja haarautuneiden hiiliketjujen omaavien aldehydien seosta. Aldehydien mahdollisesta käytöstä riippuen yksi muoto voi olla toivottavampi kuin toinen. Kahden muodon välistä suhdetta voidaan muuttaa muuttamalla prosessissa käytettyjä olosuhteita.

Hydroformylaatio saadaan aikaan kuumentamalla vetykaasua (H2), hiilimonoksidikaasua (CO) ja alkeenia paineen alaisena. Seos on stabiili näissä olosuhteissa, kunnes lisätään katalyyttiä, ainetta, joka aiheuttaa tai nopeuttaa kahden tai useamman yhdisteen kemiallista reaktiota ilman, että se itse kuluu tai modifioituu prosessissa. Kaasujen paineen ja suhteen vaihtelu, komponenttien lämpötila, käytetty katalyytti tai mikä tahansa tekijöiden yhdistelmä voi vaikuttaa tuotettujen aldehydien eri muotojen välisiin suhteisiin.

Kun Otto Roelen löysi hydroformylaation vuonna 1938, hän käytti kobolttikompleksia, joka toimi katalysaattorina reaktiossa. Yli 30 vuoden ajan erilaiset kobolttikompleksit olivat hallitsevia katalyyttejä tämän prosessin teollisessa käytössä. Kobolttikompleksit, jotka käyttävät fosfiineja tai fosforin hydridejä elektronien lähteenä reaktiossa, mahdollistavat sen tapahtumisen alhaisemmissa paineissa ja korkeammissa lämpötiloissa. Tämä lisäsi kykyä vaihdella olosuhteita, mikä helpotti reaktion työntämistä kohti haluttua tuotetun aldehydin muotoa.

1960-luvulle mennessä tutkijat alkoivat etsiä katalyyttejä, jotka antaisivat heille entistä paremman hallinnan hydroformylaatiotuotteiden suhteen. Yksi tapa, jonka he ottivat, oli tutkia muiden alkuaineiden, erityisesti rodiumin ja iridiumin, käyttöä samassa siirtymämetalliryhmässä kuin koboltti. Fosfiineja käyttävät rodiumkompleksit mahdollistavat sekä alhaisempien lämpötilojen että alhaisempien paineiden käytön samalla kun ne tuottavat suuren suhteen lineaarisia ja haarautuneita aldehydejä.

1970-luvulla rodiumkompleksit alkoivat korvata kobolttikomplekseja katalyytteinä kaupallisissa prosesseissa. Vuoteen 2004 mennessä 75 % kaupallisesta aldehydien tuotannosta käytti rodiumkatalyyttejä. Tämä rodiumkompleksien laaja käyttö hydroformyloinnissa mahdollistaa aldehydien laajamittaisen tuotannon, joita sitten modifioidaan yhdisteiksi, joita käytetään tuotteiden, kuten muovien, pesuaineiden, liuottimien ja voiteluaineiden valmistuksessa.