Nykyään Massachusettsin osavaltion lippu on molemmin puolin identtinen ja kuvaa sinistä ja kultaista Massachusettsin Commonwealth -vaakunaa valkoista kenttää vasten. Historian mukaan valtion lipulla oli kuitenkin kaksi eri puolta, toisella puolella vaakuna ja toisella vihreä mänty, joka symboloi puun merkitystä Massachusettsin uudisasukkaille. Massachusettsin osavaltion lippu esitteli tätä mäntyä 6. maaliskuuta 1915 – 1. marraskuuta 1971, jolloin lipun uusi ilme tuli virallisesti voimaan. Vaikka uudempi lippu tuli voimaan marraskuussa, se oli itse asiassa hyväksytty aiemmin samana vuonna 3. kesäkuuta 1971.
Lippun vaakunassa on sininen, kulta ja valkoinen värimaailma, ja se sisältää kullanvärisen intiaanilaisen kuvan sinisellä kilvellä. Massachusettsin osavaltion lipun eri vaakunan elementeillä on valtiota edustava merkitys. Sininen kilpi symboloi Blue Hillsin kahta osavaltion kaupunkia, Cantonia ja Miltonia. Intiaani kantaa suurta jousta, jota pidetään oikealla kädellään, ja nuolta vasemmalla; nuoli sen kärjessä osoittaa alaspäin merkiksi siitä, että hän tulee rauhassa.
Kilven sisällä on myös valkoinen, viiden kärjen tähti. Tähti, joka on valkoinen Massachusettsin osavaltion lipussa, mutta hopea valtion sinetissä, edustaa valtiota yhdeksi ensimmäisistä 13 siirtokunnasta; itse asiassa Massachusetts oli kuudes. Kilven korkeammalle kaareva harja on kuva oikeasta käsivarresta, joka ulottuu sinisestä ja kultaisesta seppeleestä. Kullanvärisessä käsivarressa on kullasta tehty leveä miekka.
Kilven sivuja ja pohjaa ympäröi sininen nauha, johon Kansainyhteisön tunnuslause on kirjoitettu kultaisilla kirjaimilla: “Ense petit placidam sub libertate quietem.” Harjanteen miekka tukee nauhan mottoa, joka tarkoittaa “miekalla etsimme rauhaa, mutta rauhaa vain vapauden alla”. Tämä motto, jonka englantilainen poliitikko Algernon Sydney kirjoitti vuonna 1659, hyväksyttiin vuonna 1775.