Koska Yhdysvaltain armeija oli niin tyhjä sisällissodasta, joka käytiin vain 30 vuotta ennen Espanjan ja Amerikan sotaa, presidentti William McKinley kehotti maan kansalaisia vapaaehtoistyöhön vuonna 1898. Tämän seurauksena kolme rykmenttiä kutsuttiin paikalle. taistellakseen, vaikka vain yksi – Yhdysvaltojen ensimmäisen vapaaehtoisen ratsuväkirykmentin karkeat ratsastajat – oli todellisuudessa taistelussa huhtikuusta elokuuhun 1 eversti Leonard Woodin johdolla. Heille annettiin lempinimi karu cowboy-kaltaisen ulkonäkönsä vuoksi heidän ainutlaatuisista univormuistaan, jotka koostuivat sinisestä flanellipaidasta, jossa oli ruskeat housut ja leggingsit, jotka oli työnnetty saappaisiin, rypytetty cowboy-hattu ja kaulaan solmitut bandanat. Ryhmä tunnettiin myöhemmin nimellä ”Rooseveltin karkeat ratsastajat”. Ryhmä saavutti lopulta menestyksen huolimatta lukuisista kertoimista sitä vastaan taistellessaan Kuubassa.
Tämä vapaaehtoisryhmä koostui miehistä kaikilta elämänaloilta, ja päävaatimuksena oli, että miehet ovat työkykyisiä, taitavia ratsastamaan ja pystyvät käsittelemään kivääriä. Miehistö oli helppo koota cowboyista intiaaneihin, etsijöistä uhkapelureihin, opiskelijoista Buffalo -sotilaisiin, ja itse asiassa eversti Wood joutui hylkäämään monia miehiä, kun 1,250 paikkaa täytettiin. Teksasista, Oklahomasta, New Mexicosta, Arizonasta ja Intian alueelta peräisin oleva Wood toivoi, että heidän normaali työympäristönsä ansiosta nämä miehet sopisivat hyvin Kuuban ilmastoon. Joukossa oli Yhdysvaltain sisällissodan sotilasveteraaneja, jotka palvelivat yksikön komentajina ja auttoivat luomaan tehokkaan koulutusohjelman sotilaille.
Rooseveltin aiemman tehtävän ansiosta laivaston apulaissihteerinä ja vakaassa uskossa, että Yhdysvaltojen olisi osallistuttava taisteluun Kuuban itsenäisyyden puolesta, Rough Ridersillä oli lukuisia aseita, joista valita. Jokaiselle jäsenelle myönnettiin M1892/98 Springfield-pulttikivääri, ja upseerit kantoivat uusia viputoimisia M1895 Winchester -kiväärejä, molemmat kammioissa .30 armeijan kaliiperi. Vakiovarusteiden lisäksi säännöllinen ratsuväki kantoi myös Krag-Jorgensen-karabiinikivääriä ja varakas lahjoittaja lahjoitti heille kaksi kaasukäyttöistä M1895 Colt-Browning -konekivääriä.
Ryhmä 1060 kovaa ratsastajaa yhdessä 1258 hevosen ja muulin kanssa lähti Tampaan Floridaan toukokuussa 1898. Washington DC: n poliittisen painostuksen vuoksi yksikkö lähti aikaisin Kuubaan, jolloin heidän täytyi jättää noin 400 miestä. ja lähes kaikki hevoset, joille heidät oli koulutettu. Saavuttuaan Kuubaan vain tarvikkeilla, joita miehet pystyivät kantamaan selällään, ilman kuljetusta ja kun heiltä puuttui neljäsosa taisteluvoimistaan, miehet jatkoivat menestyksekkäästi ohittaakseen juurtuneen vihollisen, joka taisteli täysin omilla ehdoillaan ja hallitsivat useita strategisia paikkoja saarella. Rough Riders palasi Long Islandille, New York, 14. elokuuta 1898.