Kukaan ei tiedä varmasti milloin Chicago sai ensimmäisen kerran lempinimen “The Windy City” tai mitä se todella tarkoittaa. Varhaisimmat kirjalliset viittaukset ovat 1870 -luvulta, mutta sen käyttö yleisessä puheessa saattaa ulottua pidemmälle. Useimmat ihmiset uskovat sen viittaavan tuuleen, joka tulee lähellä Michigan -järveä ja leikkaa kaupungin kadut talvikuukausina. Toinen teoria kuvaa termiä Chicagon voimakkaaseen 19-luvun kilpailuun naapurimaiden Cincinnatin, Ohion kanssa; Tuolloin termi “tuulinen” tarkoitti myös “taipuvaista ylpeillä”.
Chicagolla on ollut monia lempinimiä vuosien varrella, mukaan lukien “Toinen kaupunki”, “Puutarhakaupunki”, “Pariisin preeria”, “Suurten hartioiden kaupunki” ja “Suuri sipuli” – sana “Chicago” tarkoittaa “sipulia” . ” ”The Windy City” on ehkä sen tunnetuin moniker, jota on käytetty ainakin vuodesta 1876 lähtien ja jota ovat käyttäneet kappaleissa ja tarinoissa Frank Sinatra ja Mike Royko. Yleinen uskomus väittää, että se sai alkunsa Chicagon menestyksekkäästä itsensä edistämisestä ja siitä tuli vuoden 1893 maailmannäyttelyn sivusto. Viitaten kaupungin sanalliseen häiriöön, New Yorkin sanomalehden toimittaja kutsui sitä ”tuuliseksi kaupungiksi”. Jatkuva tutkimus on kuitenkin paljastanut aiempia viittauksia alueellisiin sanomalehtiin.
Toinen teoria väittää, että Chicagoa kutsutaan “tuuliseksi kaupungiksi”, koska kaupunki on tuulinen. Vuoden 1871 suuren Chicagon tulipalon jälkeen Chicago rakennettiin uudelleen pohjois-etelä- ja itä-länsi-suuntaisten suorien katujen ruudukkosuunnitelmaan. Kuten tällaisten kaupunkien asukkaat tietävät, tämä voi luoda “tuulitunnelin” vaikutuksen erityisesti talvituulille, joka tulee Michigan -järveltä, joka muodostaa kaupungin itärajan. Vuoden 2002 ilmastotutkimus osoitti kuitenkin, että Chicago ei ole kooltaan ja sijainniltaan tuulisempi kuin muut kaupungit.
19 -luvun lopulla ja 20 -luvun alussa Chicago kilpaili Cincinnatin kanssa johtavasta roolista tuottoisaan lihapakkausteollisuuteen. Tämän kilpailun tuloksiin kuului White Sox -baseball -joukkueen luominen, Chicagon vastaus Cincinnatin suosittuihin punaisiin sukkiin, joista myöhemmin tuli punaisia. Kummallista, että molemmat kaupungit kilpailivat lempinimestä “Porkopolis”, jonka Cincinnati lopulta voitti. Keskeisellä sijainnillaan ja asemallaan rautatieliikenteen solmukohtana Chicago kuitenkin vaati enemmän lihapakkaustoimintaa, ja sen ylivoimainen äänekäs ilmaisu saattoi saada kilpailijat kutsumaan sitä “tuuliseksi”.
Tälle teorialle on jonkin verran uskottavuutta, koska ensimmäiset tallennetut viittaukset tuuliseen kaupunkiin ilmestyvät Cincinnatin sanomalehdissä. Kielitieteilijät tietävät kuitenkin, että ilmausta voidaan käyttää puheessa vuosia tai vuosikymmeniä ennen kuin se ilmestyy ensimmäisen kerran painettuna. Yksi näistä tutkijoista saattaa lopulta löytää vastauksen vuosisataisesta sanomalehti-arkistosta, mutta jos ei, nimen “Tuulinen kaupunki” todellista alkuperää ei ehkä koskaan tiedetä.