18 -luvun alussa Havaiji oli teknisesti valtakunta. Kuningas, joka hallitsi saaria tällä hetkellä, lensi Britannian lippua, koska alue oli Ison -Britannian protektoraatti. Vuoden 1812 sodan aikana Yhdysvaltain lippu heitettiin, mutta se poistettiin, kun britit vastustivat sitä. Jotkut uskovat, että kuningas oli sitten luonut hybridilipun, jotta ei loukata kumpaakaan kansaa. Toiset uskovat, että Havaijin osavaltion lipulla oli enemmän brittiläistä vaikutusvaltaa.
Tutkijat yrittivät vuosia löytää käytävän, joka yhdistää Atlantin ja Tyynenmeren. Tämä tunnetaan myös nimellä Luoteisväylä. Tässä tehtävässä vuonna 1778 brittiläinen tutkimusmatkailija ja navigaattori James Cook löysi joukon saaria, jotka myöhemmin tunnetaan Havaijina.
Ennen vuotta 1795 näitä saaria hallitsi joukko päämiehiä. Tuolloin yksi tällainen päällikkö alkoi valloittaa muita heimoja ja saaria. Brittiläisten aseiden ja ampumatarvikkeiden avulla Kamehameha onnistui yhdistämään kaikki Havaijin saaret yhdeksi valtakuntaksi hänen alaisuudessaan.
Kuningas Kamehamehalla oli useita brittiläisiä neuvonantajia. Hänen saariaan suojeli myös Britannian hallitus, vaikka niitä pidettiin erillisenä kansakuntana. Ystävyyden ja liittoutumisen merkkinä kuningas Kamehameha lensi usein Ison -Britannian lipun alla.
Vuoden 1812 sotaan mennessä Yhdysvallat oli löytänyt myös Havaijin saaret. Tuolloin kuningas Kamehameha lensi Yhdysvaltain lipun kotinsa ulkopuolelle. Hänen brittiläiset neuvonantajansa kuitenkin loukkaantuivat ja kehottivat häntä voimakkaasti poistamaan sen.
Vuonna 1816 kuningas Kamehameha päätti luoda oman lipun. Tuloksena oleva Havaijin lippu muistuttaa voimakkaasti kahden maan lippujen sekoitusta. Liiton lippu on vasemmassa yläkulmassa lippumaston vieressä. Kahdeksan punaista, valkoista ja sinistä vuorottelevaa vaakasuoraa raitaa muodostavat muun Havaijin osavaltion lipun. Jokainen näistä raidoista Havaijin osavaltion lipussa edustaa yhtä Havaijin kahdeksasta saaresta.
On olemassa useita teorioita siitä, miksi lippu tehtiin tällä tavalla. Jotkut uskovat, että kuningas Kamehameha oli suunnitellut lipun näin, joten hän ei loukannut kumpaakaan suurempia kansakuntia. Toisaalta tämä lippu muistuttaa myös voimakkaasti British East India Companyn lippua, jonka kulmassa on pieni liitolippu ja vuorotellen punaisia ja valkoisia raitoja. Koska kuningas Kamehamehalla oli useita brittiläisiä neuvonantajia, jotkut uskovat, että Havaijin osavaltion lippu on mallinnettu tämän lipun mukaan.