Monet tutkijat kunnioittavat Henry David Thoreaua merkittävänä tekijänä amerikkalaiseen kirjallisuuteen ja amerikkalaiseen poliittiseen ajatteluun. Thoreaun kuuluisimpia teoksia ovat hänen kirjansa Walden ja hänen esseensä ”Civil Disobedience”. Henry David Thoreaun teoksia ovat viitanneet monet tutkijat ja maailman johtajat kautta historian.
Valmistuttuaan Harvardista vuonna 1837 Henry David Thoreau palasi kotiinsa Concordiin, missä hän tapasi transsendentalistin Ralph Waldo Emersonin. Emerson otti hänet siipensä alle ja esitteli hänet muille aikansa transsendentalistisille ajattelijoille. Historia on tallentanut transsendentalistien suosituimmat Henry Henry Thoreau, Ralph Waldo Emerson, Margaret Fuller, Nathanial Hawthorne ja Bronson Alcott. Thoreaun individualistiset ja naturalistiset transsendenttiset uskomukset saivat hänet elämään toimeentulon pienessä kodissa, jonka hän rakensi Walden Pondille, joka oli Emersonin omaisuudessa.
Waldenissa ollessaan Henry David Thoreau päätti olla maksamatta verojaan vastalauseena Meksikon ja Amerikan sodalle ja orjuudelle. Hänet vietiin vankilaan yöksi. Kokemus sai hänet pitämään luennon aiheesta “Yksilön oikeudet ja velvollisuudet suhteessa hallitukseen”, jonka Thoreau muotoili myöhemmin esseeksi. Tämä essee julkaistiin nimellä ”Civil Disobedience”, jota erityisesti Mahatma Gandhi ja Martin Luther King, Jr. ovat kutsuneet rauhanomaisen mielenosoituksen keinoksi. Lisäksi Thoreau julkaisi kirjan kahdesta vuodesta Walden Pondissa, nimeltään Walden, jota monet kirjallisuuden tutkijat ovat pitäneet amerikkalaisena klassikkona.
Myöhemmin elämässään Henry David Thoreau kiinnostui luonnonhistoriasta. Hän ruokki intohimoaan tulemalla maanmittariksi ja kirjoittamalla havainnoistaan. Lisäksi Thoreau oli varhainen ympäristönsuojelun ja luonnonsuojelun kannattaja. Hänellä oli aikaa matkustaa New Yorkiin, Philadelphiaan ja moniin paikkoihin Yhdysvaltojen Suurten järvien alueella. Hänen tiedettiin olevan Darwinin evoluutioteorian amerikkalainen kannattaja ja myös tunnettu kasvissyöjä.
Kolmen vuoden kamppailun jälkeen keuhkoputkentulehduksen kanssa tuberkuloosin elinikäisen haitan lisäksi Henry David Thoreau kuoli 44-vuotiaana. Thoreau, joka oli täysin tietoinen siitä, että loppu oli lähellä, kirjoitti ja tarkisti päiväkirjamerkintöjä ja kirjeitä, kunnes hän oli liian heikko jatkamaan. Monet hänen julkaisemattomista teoksistaan ja päiväkirjamerkinnöistään julkaistiin lopulta vuonna 1906, kauan hänen kuolemansa jälkeen vuonna 1862. Nykyaikaiset kirjailijat, johtajat ja tutkijat huomioivat Henry David Thoreaun kirjoitusten tyylin ja sisällön vasta näiden teosten julkaisemisen jälkeen.