Pyhän Ystävänpäivän arvonimelle on useita kilpailijoita sekä laaja valikoima myyttejä ja legendoja, jotka vaikeuttavat entisestään sen määrittämistä, kuka Pyhä Valentine oli ja mitä hän teki elämänsä aikana. Ihmiset, jotka ovat uteliaita marttyyrin ja romanttiselle rakkaudelle vietetyn loman välisestä yhteydestä, saattavat haluta huomata sen tosiasian, että 14. helmikuuta tuli rakkauteen vasta 14 -luvulla, aikana, jolloin käsitys kohteliaasta rakkaudesta kukoisti. Erityisesti monet tarinat, jotka yhdistävät Pyhän Ystävänpäivän ja rakkauden, ovat myös tältä ajalta.
Roomalaiskatolinen marttyrologia luettelee yhteensä seitsemän pyhää ystävänpäivää. Näistä seitsemästä kolme on todennäköisiä ehdokkaita Pyhän Ystävänpäivän 14. helmikuuta, mutta heistä tiedetään hyvin vähän. Heidän aikalaisensa eivät kirjoittaneet heistä kovin tyhjentävästi, ja kaksi miehistä voi itse asiassa olla sama mies, päätellen heidän tarinoidensa samankaltaisuuksista.
Yksi ehdokkaista tiedetään eläneen ja marttyyrikuolema Afrikassa, mutta mitään muuta hänestä ei tiedetä. Kaksi muuta olivat molemmat kristittyjä, jotka asuivat kolmannella vuosisadalla. Toista kuvataan roomalaiseksi papiksi ja toista piispaksi Keski -Italiassa. Papin väitettiin yrittäneen kääntää keisarin kristinuskoon, ja hän piti myös salaisia kristillisiä palveluksia ja auttoi toisia kristittyjä. Vaikeuksistaan hänet tuomittiin kuolemaan. Tämä pyhä ystävänpäivä ensin löi väkijoukon ja sitten mestattiin. 14. tarinassa legendoja salaisista avioliitoista alkoi yhdistää tähän Pyhän Ystävänpäivään, vaikka mikään nykyinen näyttö ei tue näitä tarinoita.
Piispa työskenteli sairaiden parantamiseksi, ja hänet tuomittiin myös kuolemaan kristillisestä palveluksestaan. Mielenkiintoista on, että hänen marttyyrikuolemansa raportit kuvaavat häntä ensin väkijoukon pahoinpidellyksi ja sitten mestatuksi. Pappin ja piispan väliset yhtäläisyydet näyttävät vahvasti viittaavan siihen, että nämä kaksi saattoivat itse asiassa olla vain yksi henkilö. Niitä ei todellakaan koskaan tallennettu samaan paikkaan kerralla, mikä on vahva indikaattori, ja se, että he molemmat joutuivat marttyyrikuolemaan 14. helmikuuta, on melko epäilyttävää. Heidät on myös haudattu samaan paikkaan, Via Flaminiaan.
Jotkut ihmiset ovat ehdottaneet, että Pyhä Ystävänpäivä voi olla täysin keksitty hahmo, jonka kirkko on kehittänyt häiritsemään ihmisten huomion Lupercalian, roomalaisen loman, joka pidettiin 15. helmikuuta, normaalisti raivoisasta menettelystä. Vanhojen juhlapäivien mukauttaminen ei ollut varhaisessa kirkossa mitenkään harvinaista, koska sitä käytettiin tekniikana kannustaakseen käännynnäisiä sallimalla heidän juhlia tuttuja juhlapäiviä. Vähäiset tiedot Pyhän Ystävänpäivän elämästä tukevat varmasti tätä näkemystä, mutta toisaalta kristityt kokivat ankaraa sortoa Rooman vallan aikana, ja on täysin mahdollista, että asiakirjat miehen elämästä kadotettiin tai tuhoutui.