Ystävänpäivää on vietetty romanttisena lomana 14-luvulta lähtien, vaikka helmikuun puoliväli on ollut perinteinen aika juhlia rakkautta ja hedelmällisyyttä paljon pidempään. Tämän loman tarkka alkuperä on itse asiassa hieman epäselvä, ja tilannetta vaikeuttaa se, että on vähintään kolme pyhää ystävänpäivää, joista ketään ei voida helposti yhdistää rakkauteen. Hyväksytyin selitys ystävänpäivän alkuperälle on se, että sen juuret ovat pakanallisissa hedelmällisyysfestivaaleissa, jotka järjestettiin usein talven lopussa.
Muinaisina aikoina monet kulttuurit juhlivat hedelmällisyysjuhlaa helmikuun puolivälissä. Roomassa festivaali tunnettiin nimellä Lupercalia, ja se sisälsi juhlallisia paraateja kaduilla, joissa oli valikoima pakanallisia symboleja. Lupercalian aikana miehet ja naiset piirsivät kuhunkin satunnaisia nimiä, jotta he voivat muodostaa parin pelejä ja lahjojen vaihtoa varten.
Kristillinen kirkko paheksui Lupercalian pakanallista ja eroottista luonnetta ja yritti järjestää vakaamman juhlan Pyhän Ystävänpäivän kunniaksi, vaikka koska kaikki kolme ystävänpäivää marttyyrittiin 14. helmikuuta, on epäselvää, kumpaa oli tarkoitus juhlia. Käytäntö asettaa pyhäinpäivä suosittuun pakanalliseen juhlaan oli melko yleinen, jotta käännynnäiset voisivat juhlia uutta uskoaan perinteisinä juhlapäivinä. Kysymystä siitä, mitä pyhää ystävänpäivää on tarkoitus juhlia, ei voida ratkaista. Yksi miehistä paransi sairaita, toinen vangittiin ja kidutettiin kristillisten uskomustensa vuoksi, eikä kolmannen pyhän ystävän historiaa tiedetä. Jotkut tutkijat epäilevät, että kaksi ensimmäistä ovat itse asiassa sama mies, ja myöhempinä vuosina lisättiin myytti siitä, että Pyhä Ystävänpäivä salaa avioitui pariskunnille, jotka eivät olleet kelvollisia avioliittoon.
Kansalaiset eivät olleet kovin innoissaan uuden pyhän päivän juhlimisesta, ja ystävänpäivä alkoi kehittyä rakkauden ja avioliiton juhlaksi. Korttien ja kuponkien vaihtamisen perinne jatkui, ja kohteliaisuuden rakkauden aikana ihmiset alkoivat valita omia ystävänpäivänsä. Parit vaihtoivat ystävänpäivän kortteja ja lahjoja keskenään, ja ystävänpäivä alkoi esiintyä usein rakkausrunoissa. Ensimmäisen kirjallisen linkin tähän päivään ja rakkauteen tarjosi Chaucer, joka kirjoitti rakkausrunon muistoksi Richard II: n ja Böömiläisen Annen, joka yhdisti lintuparin kuninkaalliseen kihlaukseen ja ystävänpäivään.
Ystävänpäivän kehittyneet runouden, korttien ja lahjojen vaihdot vahvistivat sen rakkauden juhlapäivänä eurooppalaisessa populaarikulttuurissa. Ystävänpäivä on sittemmin levinnyt ympäri maailmaa, ja monet kansat juhlivat rakkautta 14. helmikuuta kukilla, lahjoilla ja korteilla. Se on yksi suurimmista myyntipäivistä onnittelukorttiyhtiöille, koska useimmat rakastajat eivät enää tee omia korttejaan. Intian kaltaisissa kansakunnissa, joissa naimattomien miesten ja naisten välisiä suhteita ei kannusteta, rakastajat juhlivat ystävänpäivää usein salaa salaisilla tapaamisilla ja lahjavaihdoilla.