2000- ja 2010 -luvuilla on ilmennyt monia erilaisia pilvipalveluongelmia, kun pilvipalvelut ovat yleistyneet. Suurimpia huolenaiheita ovat henkilötietojen hallintaan ja suojaamiseen liittyvät ongelmat, jotka jätetään pilviyrityksen suojaan ja yksilön oman palvelimen turvallisuuden ulkopuolelle. Vaikka huolenaiheita ilmenee edelleen, pilvipalveluntarjoajat pyrkivät ratkaisemaan pilvipalveluongelmat ennen kuin niistä tulee haittaa asiakkailleen.
Yksi suurimmista pilvipalveluongelmista on turvallisuus. Pilvipalveluntarjoajat ylläpitävät suuren määrän dataa palvelimillaan, ja monet ihmiset ja yritykset ovat huolissaan siitä, että varas tai entinen työntekijä voi hakkeroida syrjäisiin paikkoihin tallennettuja tietoja. Palveluntarjoajat investoivat kuitenkin paljon resursseja turvallisuuteen, usein enemmän kuin keskimääräinen henkilö tai yritys tekisi.
Tietojen siirtäminen tietokoneesta tai järjestelmästä toiseen on toinen pilvipalveluongelmista, joista monet ihmiset ovat huolissaan. Kun luodaan ja käytetään useita ohjelmia ja formaatteja, tiedot on voitava siirtää helposti järjestelmästä toiseen. Jotkut pilvipalveluntarjoajat tallentavat tietoja tavalla, joka vaikeuttaa joidenkin käyttöjärjestelmien noutamista, mutta monet palveluntarjoajat käyttävät formaatteja, jotka on helppo muuntaa käyttöjärjestelmien ja ohjelmien välillä. Tätä kutsutaan monialustaiseksi tueksi.
Mahdollisuus käyttää tietoja on toinen pilvipalveluongelmista. Pilvipalveluissa tiedot tallennetaan palveluntarjoajan hallussa oleville etäpalvelimille ja niihin pääsee Internetin kautta. Häiriö Internet -palvelussa tai palvelinten toiminnassa voi häiritä käyttäjän mahdollisuutta käyttää tietojaan. Pilvipalveluntarjoajat ennakoivat tällaisia häiriöitä ja yrittävät korvata ne hankkimalla varmuuskopiointijärjestelmiä ja palvelimia, joihin asiakas voi päästä, jos ensisijaiset ovat poissa käytöstä.
Toinen pilvipalvelukysymys on tietojen omistus ja immateriaalioikeudet. Pilvipalveluntarjoajan ja asiakkaan välisissä sopimuksissa hahmotellaan oikeudelliset ongelmat, joita voi syntyä, jos molemmat osapuolet kiistävät pilveen tallennettujen tietojen omistamisen. Useimmilla pilvipalveluntarjoajilla on sopimukset, joissa todetaan selvästi, että kaikki asiakkaan pilveen sijoittamat omaisuudet ovat edelleen asiakkaan omistuksessa.