Kissanomistajat voivat heti tunnistaa lauseen paimenpennut oksymoronisen elementin, joka joskus käännetään paimenkissiksi. Kissat ja kissanpennut ovat tunnetusti vaikeita riidellä tai hallita, joten ajatus pentujen paimentamisesta kuulostaisi luonnollisesti turhuusharjoitukselta. Käsitettä järjestyksen tuomisesta kaaoksesta tai järjestäytymättömyyden järjestämistä on verrattu kyseenalaiseen tehtävään pennut tai kissat.
Etymologien välillä on hämmästyttävän paljon erimielisyyttä ilmauksen ”kuten paimentaa pentuja” alkuperästä. Jotkut lähteet uskovat, että lause on peräisin IT -yhteisöstä, jossa yksittäisten ohjelmoijien ja muiden itsenäisten ajattelijoiden kokouksen järjestäminen olisi vaikeaa. Väitettiin, että eräs hyvin korkea -arvoinen yhteisön jäsen, jonka tehtävänä oli järjestää tällainen mielen tapaaminen, vertasi kokemusta pentujen paimentamiseen ja lause tuli suosituksi johtajien ja esimiesten keskuudessa.
Toiset väittävät, että lause tuli vuoden 1981 MENSA-kokouksesta, jossa jotkut osallistujat käyttivät kotitekoisia t-paitoja, joissa oli teksti “MENSA-jäsenten järjestäminen on kuin kissanpentujen (tai kissojen) paimentaminen-käytä vain oikeaa ruokaa” tai ainakin jotain tuo vaikutus. Käsityksestä jostakin vaikeasta tai kaoottisesta pentujen paimentamisesta on pian tullut suosittu analogia tietäneiden keskuudessa. Muut organisaatiot kuitenkin väittävät keksineensä perusidean “Järjestäminen (ryhmän nimi) on kuin kissanpentujen paimentaminen” kauan ennen vuoden 1981 MENSA -kokousta.
Lauseesta on nyt tullut lyhenne liike -elämässä kaaoksen ja turhuuden täynnä olevan projektin toteuttamiseksi. Projektipäällikkö, jonka tehtävänä on järjestää johtajien kokous eri puolilta maailmaa, voi verrata sitä helposti pentujen paimentamiseen. Analogia sopii erityisesti silloin, kun järjestäytyneen tapahtuman osallistujat ovat tunnetusti ikonoklastisia tai vastustavat “ryhmäajattelua”. Aivan kuin yrittäisimme paimentaa pentuja tosielämässä, itsenäisten ajattelijoiden ryhmän pitäminen yhdessä yhtenäisenä ryhmänä tai useiden eri projektien samanaikainen johtaminen olisi monien mielestä turhaa harjoitusta.