Kyynisyyden merkityksen etsimisessä on itse asiassa kaksi eri polkua. Muinaisille kreikkalaisille kyynisyys (isolla alkukirjaimella) oli filosofian ja sosiaalisen kritiikan koulu, jonka perusti Antisthenes -niminen mies. Kyynisyyden kannattajat hylkäsivät usein ympäröivän maailman aineelliset mukavuudet ja sosiaaliset käytännöt, mieluummin elivät mahdollisimman yksinkertaisesti ja hyveellisesti. Koska nämä kyynikot kieltäytyivät usein kylpemästä ja he huomasivat usein huutavan epäjohdonmukaisesti julkisilla alueilla, heitä kutsuttiin kuoniksi, kreikkalaiseksi koirien sanaksi. Siksi nämä miehet tunnettiin historiallisesti “koirafilosofina”.
Ehkä tunnetuin kreikkalaisen kyynisliikkeen seuraaja oli mies nimeltä Diogenes. Legendan mukaan Diogenes vaelsi Kreikan maaseudulla väitetysti loputtomalla rehellisen miehen etsinnällä. Rehellisyys ja hyveellisyys olivat keskeisiä elementtejä alkuperäisessä kyynisen filosofiassa. Ongelmana oli, että kyynikoiden silmissä harvoilla kreikkalaisilla poliitikkoilla tai hallitsevan luokan näkyvillä jäsenillä oli jompikumpi näistä ominaisuuksista. Yleisesti yhteiskuntaa hallitsivat ajatukset henkilökohtaisesta hyödystä, poliittisesta korruptiosta ja merkityksettömistä rituaaleista.
Sanan nykyaikaisessa merkityksessä kyynisyys on henkilökohtainen usko siihen, että ihmisiä motivoi ensisijaisesti omat etunsa ja että asioiden luonnollinen järjestys kallistuu hajoamiseen ja korruptioon. Ne, jotka omaksuvat kyynisyyden, erottuvat usein muusta yhteiskunnasta ja uskovat, että koko yhteiskunta on suurelta osin luopunut ydinarvojärjestelmästään. Poliitikot ryhtyvät toimiin vain silloin, kun siitä on henkilökohtaista hyötyä, ja yritysmaailma on ensisijaisesti ahneuden ja korruption motivoima. Kyynisyyden näkökulmasta nämä olosuhteet eivät parane, koska ihmiset, jotka kykenevät tekemään nämä muutokset, ovat apatiaa ja pelkoa.
Nykyaikainen kyynikko voi nähdä itsensä sosiaalikriitikkona, jonka kielteiset mielipiteet palvelevat pätevää tarkoitusta. Kyynisyys ei ole ilman rakentavia puoliaan, koska poliittisten ja sosiaalisten johtajien on ymmärrettävä aikomustensa tai tekojensa negatiiviset puolet. Mutta ne, jotka omaksuvat kyynisyyden äärimmäiset elementit, ovat vaarassa menettää uskottavuutensa ”paholaisen kannattajina”. Kun kyynisyys yhdistyy katkeruuden tai eroamisen tunteisiin, nykyaikainen kyynikko voi löytää itsensä täysin eristyksissä ympäröivästä maailmasta, mukaan lukien perhe ja ystävät, jotka eivät enää pysty selviytymään salaliiton ajatuksista ja äärimmäiseen kyynisyyteen liittyvästä hellittämättömästä negatiivisuudesta.