Kun asianajaja kiinnittää tiettyyn tapaukseen asianmukaista huomiota ja huolehtii ja täyttää kaikki tarvittavat velvoitteet asiakasta kohtaan, häntä kuvataan harjoittavan kohtuullista huolellisuutta – joka tunnetaan myös nimellä due diligence. Tämä näennäisesti subjektiivinen termi heijastaa asianajaja-asiakassuhteen odotuksia ja sitoo asianajajat tiettyihin pöytäkirjoihin. Historiallisesti on kiistelty siitä, mitkä ovat kohtuullisen huolellisuuden arvioinnin standardit ja missä todistustaakka on, kun käsite tulee esille oikeussalissa.
Asianajajan odotetaan täyttävän sopimusvelvoitteensa asiakkaansa suhteen riippumatta hänen henkilökohtaisista uskomuksistaan asiaan tai tapaukseen ja riippumatta siitä, millaisia henkilökohtaisia haittoja se voi hänelle aiheuttaa. Toisin sanoen hän ei voi luopua tai jättää huomiotta tapausta tai siihen liittyviä oikeudellisia asioita. Jos asiakas syyttää asianajajaa siitä, ettei hän ole harjoittanut kohtuullista huolellisuutta ja tuomioistuin hyväksyy tällaisen syytöksen, todennäköisin seuraus on poistaminen käytöstä. Siksi on erittäin tärkeää, että hän hallitsee työtaakkaansa joko yhden tai useamman asiakkaan osalta, jotta tällainen syytös ei toteudu.
Kohtuullinen huolellisuus ei ole ehdoton, kuten sana kohtuullinen ehdottaa. Asianajajalla ei ole velvollisuutta ottaa huomioon asiakkaansa kaikkia mielivaltoja, varsinkin jos tällainen asiakas pyytää häntä turvautumaan kohtuuttomiin ja epäeettisiin menetelmiin. Hänen on harjoiteltava harkintaa välttääkseen loukkaavia, epäammattimaisia tai ei kunnioitettavia taktiikoita oikeussalin sisällä ja ulkopuolella. Vaikka asianajajan odotetaan palvelevan asiakkaansa perusteellisesti ja innokkaasti, hän ei myöskään ole aina velvollinen varaamaan työnsä vain yhdelle asiakkaalle, kunhan hallittua työmäärää voidaan ylläpitää.
Kohtuullisen huolellisuuden käsite on useimmiten varattu asianajaja-asiakassuhteille, mutta näin ei aina ole. Sitä voidaan soveltaa myös asioihin, joihin liittyy koko hallitus. Maissa, joiden kansalaisille on taattu oikeus nopeaan oikeudenkäyntiin, kuten Yhdysvaltojen perustuslain kuudennessa muutoksessa, hallituksen on toimittava kiireesti ja pidättäydyttävä viivyttelemästä.
Käsitteen subjektiivisen taipumuksen vuoksi kohtuullisen huolellisuuden standardeja on vaikea arvioida. Yritys osoittaa, että asianajaja tai koko hallitus ei ole panostanut tarpeeksi asian ratkaisemiseen, ei ole selvä tehtävä. Todistustaakka ei kuitenkaan aina ole asiakkaalla. Joskus osapuolten, joita syytetään kohtuuttoman huolellisuuden noudattamatta jättämisestä, on tehtävä asiansa sen sijaan, että asiakas yrittäisi todistaa, ettei asianajaja ole noudattanut velvollisuuksiaan.