Pilates on eräänlainen harjoitusohjelma, joka voi olla hieman vaikeaa etenkin aloittelijoille, joten Pilatesta opettaessa on tärkeää, että ohjaaja ottaa huomioon luokan osallistujien kyvyt. Kykyjen tunnistamisen helpottamiseksi on parasta rajoittaa luokkakokoja Pilates-opetuksen aikana, jotta jokainen osallistuja saa enemmän henkilökohtaista huomiota. Luokka tulee räätälöidä tietylle kyvytasolle; tämä mahdollistaa ryhmittelyn aloittelijoille muiden aloittelijoiden kanssa, välituotteita muiden välituotteiden kanssa ja asiantuntijoita muiden asiantuntijoiden kanssa.
Yksi monien Pilates -ohjaajien virheistä on se, että ei tehdä tarpeeksi työtä pitääkseen luokan hauskaa. Pilates -opetuksessa on kyse muutakin kuin ihmisten saamisesta harjoittelemaan oikein; Kyse on näiden ihmisten opettamisesta kehittää terveellisiä tapoja pitkällä aikavälillä. Yksi tapa tehdä tämä on alkaa opettaa pilatesta tavalla, joka pitää aktiviteetin hauskaa osallistujille; he haluavat todennäköisemmin jatkaa pilatesta, jos heillä on hauskaa tehdä sitä, ja ohjaajan tulisi edistää tällaista asennetta. Osallistuminen osallistujien kanssa on loistava tapa tehdä tämä, ja on myös tärkeää varmistaa, että jokainen henkilö on kykyjensä rajoissa ja samalla työntää mukavuusalueita.
Tietenkin kaikkien Pilates -ohjaajien tehokkuus riippuu hänen omasta tietämyksestään harjoitusrutiineista ja hänen innostumisestaan Pilatesiin. Parhaat opettajat ovat innostuneita ja energisiä, koska nämä piirteet ovat tarttuvia. Ihmiset, jotka osallistuvat luokkaan, ymmärtävät, miten ohjaaja opettaa pilatesta, ja osallistujat heijastavat tätä innostusta. Ohjaajan pitäisi tietysti tietää, kuinka tehdä kaikki harjoitukset oikein ja turvallisesti, ja hänen pitäisi pystyä tekemään kaikki harjoitukset, joita opetetaan.
Ohjaajan on oltava selkeä ohjeiden kanssa ja siirryttävä sujuvasti toimintojen välillä opettaessaan pilatesta. Tämä tarkoittaa työskentelyä tehokkaana kommunikaattorina ja sen varmistamista, että jokainen luokan henkilö ymmärtää ohjeet. Harjoitusten välissä ohjaajan tulee kannustaa ja motivoida osallistujia tai selittää huolellisesti seuraava tehtävä ja miksi se on tärkeää. Toisto on tärkeää, koska monet ihmiset eivät kuule tai ymmärrä ohjeita aluksi. Jotkut ihmiset oppivat paremmin katsomalla, joten ohjaajan on osoitettava Pilates -harjoitukset ennen osallistujien harjoitussarjaa ja sen aikana.