Kassapäällikkö on suosittu työ, jota voidaan kutsua myös pääkassaajaksi tai etupäälliköksi. Yleensä kassapäällikkö vastaa muiden kassanhoitajien valvonnasta ja asiakaspalvelun tarjoamisesta. Se on luonnollista työn etenemistä sen jälkeen, kun hän on työskennellyt menestyksekkäästi kassamiehenä jonkin aikaa, ja siihen liittyy tyypillisesti pieni palkankorotus.
Kassapäällikkö työskentelee yleensä vähittäiskaupoissa, kuten ruokakaupoissa tai pikaruokaketjuissa, joissa on kiireinen käyttöliittymä ja useampi kuin yksi kassatyöntekijä työskentelee kerrallaan. Päivittäiset tehtävät vaihtelevat, mutta esimies on yleensä joku, jolla on kokemusta työskentelystä tässä ympäristössä ja joka on työskennellyt kaupassa tai ravintolassa tarpeeksi kauan tunteakseen työn hyvin. Hänen on oltava osoittanut vastuunsa, kykynsä hallita rahaa huolellisesti ja työskennellä hyvin muiden kanssa. Kassapäällikkö voi olla vastuussa rahan jakamisesta kassaajille heidän saapuessaan töihin, lähettämällä muita kassanhoitajia tauolle, auttamaan tarvittaessa muita työntekijöitä, vastaanottamaan palautuksia myymälään ja laskemaan rahaa vuoron lopussa.
Lisäksi kassapäällikkö on myös tyypillisesti vastuussa siitä, että kassanhoitajat hoitavat tehtävänsä ja käyttäytyvät työssä asianmukaisesti. Hän voi myös olla vastuussa käyttöliittymän ulkonäön ylläpitämisestä, varastotarvikkeista ja siitä, että kaikki on puhdasta ja siistiä. Joissakin tilanteissa esimies voi olla vastuussa työntekijöiden aikatauluttamisesta tai siitä, että vuorot on katettu, jos joku kutsuu sairaana töihin. Kassavalvoja voi myös olla vastuussa sellaisten erikoistuotteiden myynnistä, joiden ostaminen edellyttää alaikärajaa, kuten savukkeita, alkoholia tai arpalippuja. Jos asiat ovat erityisen kiireisiä, esimiehen on ehkä myös työskenneltävä kassakoneen parissa.
Jos asiakkaalla on ongelma, jota kassanhoitaja ei pysty ratkaisemaan, kassanvalvoja on todennäköisesti vastuussa sen käsittelystä. Hänellä saattaa olla enemmän auktoriteettia ja vastuuta; eli mahdollisuus tarjota asiakkaalle alennus tai muu ratkaisu ongelman ratkaisemiseksi. Tästä syystä esimiehen on oltava ystävällinen, kunnioittava ja hänellä on oltava hyvät ihmiset. Jos esimies ei pysty käsittelemään sitä, se voidaan siirtää apulaispäällikölle tai esimiehelle liiketoiminnasta riippuen. Monet ihmiset nauttivat ylimääräisestä vastuusta, joka syntyy esimiehenä toimimisesta.