Verkkokauppiaat kohtaavat useita tärkeitä kysymyksiä, mukaan lukien monet samat asiat kuin useimmat yritykset, kuten oikeudelliset, taloudelliset ja käytännön esteet. Verkkokauppiailla on myös useita erityisiä verkkokaupan ongelmia.
Turvallisuus on kiistatta tärkein kaikista verkkokaupan ongelmista. Kaikilla verkkomaksuja hyväksyvillä verkkosivustoilla on sekä moraalinen että oikeudellinen vastuu tehdä kaikkensa varmistaakseen, että heidän asiakkaansa korttitiedot on suojattu. Pienemmillä yrityksillä voi olla helpompi käyttää ulkoista maksujen käsittelyjärjestelmää. Tämä tarkoittaa sitä, että “uloskirjautumisen” maksuvaiheessa asiakas ohjataan riippumattomaan yritykseen, joka tarkistaa korttitietonsa ja ottaa maksun vastaan. Tämä maksaa jälleenmyyjälle maksun, yleensä myyntihintaan perustuvan palkkion, mutta voi säästää stressiä ja vaivaa.
Samalla tavoin verkkokauppiaiden on huolehdittava erityisesti siitä, etteivät heidän sivustonsa saisi viruksia ja muita haittaohjelmia. Vaikka se ei välttämättä ole vähittäiskauppiaan vika, sivusto, joka vahingoittaa asiakkaiden tietokoneita, voi olla tuhoisa asiakassuhteille. Eräs erityinen riskialue on se, kun sivustolla on ulkoisia mainoksia ja kumppanilinkkejä, jotka voivat tartuttaa tartuntoja.
Toimitus on toinen tärkeä asia. Jos verkkokauppias valitsee epäluotettavan toimitusmenetelmän, asiakas todennäköisesti pitää heidät vastuussa toimitusyrityksen sijasta. Vähittäiskauppiaiden on myös päätettävä toimitusmaksukäytännöstä, joka voi sisältää ilmaisen toimituksen tarjoamisen, kiinteän maksun veloittamisen, painon mukaan laskuttamisen tai asiakkaan veloittamisen toimittajalle maksetusta todellisesta maksusta.
Yksi vähemmän tunnetuista verkkokaupan ongelmista on vammaisten sivuston kävijöiden ongelma. Jälleenmyyjän sijainnista riippuen he voivat olla vammaista syrjivän lainsäädännön alaisia. tämä on todennäköisempää verkkokauppasivuston kuin puhtaasti tietoon perustuvan sivuston tapauksessa. Sivuston tekeminen mahdollisimman esteettömäksi on myös kohteliaisuutta ja hyvää liiketoimintaa. Tämä sisältää sen varmistamisen, että sivusto voidaan muokata esteettömyystekniikan avulla. On myös tärkeää käyttää tekstivaihtoehtoja valokuville ja graafiselle tekstille, kuten Flash -animaatioille, jotta sisältö voidaan käsitellä näkövammaisten käyttäjien näytönlukuohjelmalla.
Monet verkkokaupan ongelmat johtuvat siitä, että verkkokauppiaat myyvät tavaroita eri valtioiden ja jopa kansainvälisten linjojen yli. Tämä voi tuoda esiin monimutkaisia tilanteita verojen ja tullien kantamisessa ja jakamisessa sekä jälleenmyyjän että myyjän lainkäyttöalueella. Saattaa olla vientirajoituksia, jotka estävät tai rajoittavat verkkokauppaa toimittamasta tavaroita ulkomaisille asiakkaille. Joidenkin tuotteiden asiakkaiden alaikäraja voi vaihdella osavaltioittain ja maittain.