Penny loafers ovat mokkasiinityylisiä kenkiä, joiden yläosassa on timantin muotoinen aukko, toisinaan tupsujen tai muiden koristeiden rinnalla. 1950 -luvulla penniä jätettiin usein leikkaukseen muotinäytöksenä, joten nimi. Ennen penniäkään leivonnaisia tavalliset leivonnaiset vietiin ensin Norjasta 1930 -luvulla ja myytiin Yhdysvalloissa Weeguns -tuotenimellä. Vaikka näitä kenkiä pidettiin aikoinaan yksinomaan miesten vaatteiden osana, nykyään ne ovat unisex -tyylejä. Nämä ruskean ja mustan suosituimmat leivonnaiset ovat saatavilla monissa väreissä ja ne on usein valmistettu mokkanahasta, kordovan nahasta tai kiiltonahasta.
Yhdysvalloissa penny -leivonnaiset on historiallisesti hyväksytty melko muodolliseksi kenkälajiksi tietyissä piireissä ja yhdistetty korkean yhteiskunnan jäseniin, mukaan lukien lakimiehet, Wall Streetin liikemiehet ja esikoululaiset. 20 -luvun lopulla väitettäessä, että henkilö pukeutui ”tupsulappuihin”, pidettiin loukkauksena ja hyökkäyksenä heidän sosiaalista asemaansa kohtaan. Esimerkiksi vuoden 1993 Yhdysvaltain presidentinvaaleja lähestyessä silloinen presidentti George HW Bush valitti, että hänen vastustajansa Bill Clintonin tuki tuli “jokaiselta asianajajalta, joka on koskaan käyttänyt tupsukenkiä”. Myös 20 -luvun lopulla epäillä, että joku oli ”kevyt leivonnaisissaan”, kyseenalaisti henkilön seksuaalisuuden.
Ylellisyysmerkki Gucci valmisti ensimmäisenä penniäkään, jossa oli metalliketju kengän yläosassa, muodoltaan samanlainen kuin hevosen bitti. Tämä pieni muotoiluliitäntä lisäsi näiden kenkien hyväksymistä virallisiksi jalkineiksi, ja monet muut valmistajat ovat sittemmin kopioineet Gucci -tyylisen kengän. Rennompi tyyli pennyloafer on “kannen kenkä” tai “venekenkä”, jossa on sama ommeltu mokkasiinityyli, mutta se on paljon vähemmän rakenteellinen ja paljon pehmeämpi, jolloin kantapää puristuu.
1980 -luvulla poptähti Michael Jackson pukeutui penniäkään niin usein, että niistä tuli ikoninen osa hänen allekirjoitustyyliään, sekä säkenöivät sukat, musta fedora ja yksi paljetein koristeltu käsine. Joidenkin näiden lisävarusteiden lisäksi kenkä sai muodin herätyksen vuonna 2009 laulajan kuoleman jälkeen. Naisten penny -leivänpaahtimet on uudistettu erityisesti viime vuosina, ja niitä on nyt saatavana sekä stiletto- että kiila -alustana.