On ironista, että ”Take Me Out to the Ball Game”, laulu, joka nyt laulataan kuuluisasti Wrigley Fieldin seitsemännen erän aikana, ovat Jack Norworthin ja Albert Von Tilzerin kirjoittamia vuonna 1908, samana vuonna, kun Chicago Cubs voitti viimeksi Maailman sarja. Tuolloin Theodore Roosevelt oli Yhdysvaltain presidentti, ja amerikkalainen elämä oli hyvin erilaista kuin nykyään. Vuonna 1908 vain 8 prosentilla amerikkalaisista kodeista oli puhelin ja vain 14 prosentilla kylpyamme. Jos asuisit kaupungin ulkopuolella, pelkkä pallolle pääseminen olisi ollut melkoinen hanke, koska autojen omistaminen oli harvinaista ja päällystetyt tiet olivat vieläkin harvinaisempia. voitti yhteensä 1907 National League -viiriä – viimeksi vuonna 1908. Jotkut urheiluanalyytikot ovat kuitenkin ennustaneet Cubsille menestystä vuoden 16 MLB -kaudella, pitäen toivon elossa joukkueen omistautuneille faneille.
“Osta minulle maapähkinöitä ja Cracker Jack”:
Vuoden 1908 World Series oli uusintaottelu Chicago Cubsin ja Detroit Tigersin välillä. Cubs oli voittanut vuonna 1907 neljän ottelun pelissä. Pennut pysyivät hallitsevina vuonna 1908 ja saivat Ty Cobbin johtaman Tigersin neljä ottelua historian vähiten osallistuneiden World Series -pelien joukkoon. Viimeiseen otteluun osallistui ennätyksellisen alhainen 6,210 fania.
Tuolloin Cubs pelasi West Side Parkissa, joka on toinen kahdesta Chicagon puistosta tällä nimellä. Tämä sijaitsi Taylorin, Woodin, Polkin ja Lincolnin (nyt Wolcott) katujen risteyksessä.
Tuolloin oli vain 16 suurliigan joukkuetta, joillakin oli mielenkiintoisia nimiä – mukaan lukien Cleveland Naps, New York Highlanders, Boston Doves ja Brooklyn Superbas.