Vakuutusyhtiön johtajat ovat vastuussa siitä, että vakuutuksenantajat noudattavat vakuutusyhtiön ohjeita riskin hyväksymisestä. Niillä voi myös olla rooli yrityksen vakuutusohjeiden muokkaamisessa ja niiden tehokkuuden seurannassa. Vakuutuspäälliköksi ryhtymiseen vaaditaan yleensä neljän vuoden tutkinto ja toimialan nimitykset sekä usean vuoden kokemus vakuutustoiminnasta. Monet yritykset vaativat myös jonkin verran kokemusta esimies- tai tiimijohtotehtävistä.
Useimmilla vakuutusyhtiön johtajilla on tutkinto riskienhallinnasta, rahoituksesta tai liiketoiminnasta, vaikka tutkinto esimerkiksi kirjanpidon ja markkinoinnin aloilla on yleisesti hyväksytty. Päästäkseen vakuutuspäälliköksi useimmat valmistuneet aloittavat uran vakuutusharjoittelijana. Harjoittelija viettää yleensä vuoden tai kaksi alan ja yrityksen erityisten vakuutusstandardien oppimiseen.
Tänä aikana harjoittelija voi alkaa ansaita toimialan nimeämisen, mikä voi myöhemmin lisätä todennäköisyyttä, että hänestä tulee vakuutuspäällikkö. Yleisin toimialan nimitys on vuokrattu kiinteistövahinkojen vakuuttaja (CPCU). Monet elämän ja terveydenhuollon yritykset tarvitsevat charter life underwriter (CLU) -nimityksen tullakseen vakuutuspäälliköksi. Vakuutuksenottaja voi kestää useita vuosia opiskelua ja kokeita saadakseen nimityksiä, kuten CPCU tai CLU.
Kun vakuutuksenantaja on valmistunut harjoittelija-asemasta, hän viettää todennäköisesti useita vuosia täysivaltaisena vakuutuksenantajana. Vakuutuksenantaja yleensä oppii alan standardit monenlaisille tuotteille ennen kuin keskittyy tiettyyn erikoistuneeseen kattavuuslinjaan. Jotkut kattavuuslinjat sisältävät asunnonomistajia, työntekijöiden korvauksia, ammatillista vastuuta, kaupallista omaisuutta, elämää ja vammaisuutta. Useimmilla vakuutusyhtiön johtajilla on asiantuntemusta monista eri tuotteista ja erikoisuuksista, vaikka kiinteistö- ja onnettomuusalueiden sekä elämän- ja terveysalan välillä on yleensä vähän vaihtelua.
Monet yritykset haluavat, että ehdokkailla on jonkin verran valvontakokemusta tullakseen vakuutuspäälliköksi. Vakuutuksenantajat voivat saada tämän kokemuksen johtamalla muiden vakuutuksenantajien, harjoittelijoiden tai tilinhoitajien ryhmää. Yhtiö seuraa vakuutuksenantajan tehokkuutta esimerkiksi tilinpidon, maksutuottojen ja tappioiden suhteen sekä uusien liiketoimintojen hankinnan avulla.
Vakuutuspäälliköksi ryhtymiseksi on kyettävä kehittämään työsuhteita asiakkaiden, myyjien ja välittäjien kanssa. Lisäksi vakuutusyhtiön johtajan on kyettävä tasapainottamaan kaikkien osapuolten tarpeet ja tavoitteet samalla, kun hän rakentaa kannattavaa ja hyväksyttävän tappiosuhteen omaavaa liiketoimintakirjaa. Vakuutuspäälliköksi tuleminen kestää usein kuusi vuotta tai enemmän alan pätevää kokemusta.