Uusimman käyttöjärjestelmän hankkiminen riippuu pitkälti henkilökohtaisista olosuhteista. Uusimmat järjestelmät tarjoavat yleensä parempia ominaisuuksia ja parantavat turvallisuutta. Haittapuolia ovat kustannukset ja mahdolliset yhteensopivuus- ja suorituskykyongelmat vanhempien tietokoneiden kanssa.
Yksi tärkeimmistä syistä uusimpaan käyttöjärjestelmään on turvallisuus. Valmistajat parantavat pääsääntöisesti jokaisen uuden painoksen turvallisuutta. He eivät myöskään todennäköisesti priorisoi korjausten löytämistä vanhentuneiden järjestelmien turvallisuusongelmiin.
Tuki on toinen ongelma, joka voi vaikuttaa siihen, mikä käyttöjärjestelmän versio on paras käyttää. Useimmat valmistajat poistavat vanhojen järjestelmien tuen käytöstä ajan mittaan. On kuitenkin syytä muistaa, että kolmannen osapuolen tuki on joskus saatavana riippumattomilta yrityksiltä virallisen tuen päättymisen jälkeen, vaikka tämä voi olla kallista.
Syy välttää uusimman käyttöjärjestelmän hankkiminen on hinta. Tietokoneiden päivittäminen voi olla kallista, etenkin koko yrityksen verkossa, ja tämä kustannus voi tuntua liian suurelta, jos nykyinen järjestelmä toimii hyvin. Tämä ei tietenkään ole ongelma avoimen lähdekoodin käyttöjärjestelmissä, kuten Linuxissa.
Toinen tärkeä syy olla hankkimatta uusinta käyttöjärjestelmää on laitteistojen ja ohjelmistojen yhteensopivuus. Joissakin tapauksissa uusi järjestelmä ei toimi kaikkien tällä hetkellä käyttämiesi laitteiden tai sovellusten kanssa, mutta joskus voi olla mahdollista käyttää virtualisointitekniikkaa vanhempien sovellusten suorittamiseen uudessa järjestelmässä. Uusi järjestelmä voi myös vaatia enemmän laskentaresursseja, kuten suorittimen nopeutta ja muistia, mikä tarkoittaa, että suorituskyky voi kärsiä vanhemmilla koneilla. Windows 7 oli ensimmäinen Windows -versio moniin vuosiin, jolla ei ollut merkittävästi suurempia resurssivaatimuksia kuin edeltäjänsä.
Vaikka käyttöjärjestelmiä päivitetään usein Internetin kautta, Microsoft käyttää Service Pack -järjestelmää. Tämä tarkoittaa, että se julkaisee säännöllisin väliajoin, yleensä noin kerran vuodessa, suuren päivityksen, joka kokoaa yhteen kaikki ohjelmisto- ja tietoturvapäivitykset edellisen Service Pack -paketin jälkeen tai järjestelmän julkaisun jälkeen, jos sillä ei vielä ole Service Pack -pakettia . Jossain vaiheessa tämä auttoi lähinnä ihmisiä, jotka eivät käyttäneet automaattisia päivityksiä, kuten puhelinverkkoyhteyksissä olevia. Nykyään päätarkoitus on käytännön tapa varmistaa, että myymälöissä myydyt uudet tietokoneet ovat suhteellisen ajan tasalla uusimman käyttöjärjestelmäversion kanssa. Ei ole käytännöllistä päivittää varastoissa odottavia tietokoneita toistuvasti, mutta uudet koneet voidaan rakentaa uusimmalla Service Pack -paketilla.
Jotkut käyttäjät, erityisesti yrityssektorilla, uskovat, että on hyvä käytäntö odottaa, kunnes ensimmäinen Service Pack on paikallaan, ennen kuin se saa uusimman käyttöjärjestelmän. Teorian mukaan tämä antaa aikaa useimpien tärkeimpien virheiden ja ongelmien korjaamiseen. Microsoft väittää, että tällä ei ole enää merkitystä, kun otetaan huomioon, että Windowsin uudet versiot käyvät nyt läpi julkisen testauksen, joka kattaa useimmat ongelmat ennen uuden version julkaisua.