Vakuutusmatemaatikot käyttävät tilastotietoja tiettyjen tapahtumien todennäköisyyden laskemiseen. Henkilöllä, joka haluaa aloittaa vakuutusmatemaattisen uran, on oltava hyvä matematiikan tuntemus, ja useimmissa tapauksissa vakuutusmatemaatikkojen on suoritettava korkeakoulututkinto. Lisäksi joidenkin maiden sääntelyvirastot tai toimialajärjestöt hallinnoivat vakuutusmatemaattista tutkimusta, eivätkä ihmiset yleensä voi hakea työtä vakuutusmatemaatikoiksi ennen kuin he ovat suorittaneet tämän tutkinnon.
Ensimmäinen askel vakuutusmatemaattisessa urassa alkaa yleensä lukion valmistumisesta. Jotkut korkeakoulut tarjoavat vakuutusmatemaattisia koulutusohjelmia, ja lukio -opiskelijoilla on yleensä oltava keskimääräistä korkeammat matematiikan arvosanat ilmoittautuakseen. Muut vakuutusmatemaatikot suorittavat matematiikan, rahoituksen tai aiheeseen liittyvän perustutkinnon. Jotkut yritykset vaativat vakuutusmatemaattisten tehtävien hakijoilta myös jatkotutkintoa tilastoista, riskienhallinnasta tai rahoitukseen liittyvästä aiheesta.
Ennen yliopiston valmistumista mahdolliset vakuutusmatemaatikot voivat työskennellä harjoittelijoina vakuutusyhtiöissä tai rahoitusyhtiöissä. Monet näistä yrityksistä työllistävät paljon opiskelijoita palkattoina harjoittelijoina ja käyttävät harjoittelupaikkoja löytääkseen uusia työntekijöitä. Opiskelijat voivat saada jonkinlaisen käsityksen vakuutusmatemaattisesta työstä, ja harjoitteluohjelmien aikana vaikuttuneille ihmisille annetaan joskus työtarjouksia, vaikka useimmissa tapauksissa tällaiset tarjoukset ovat riippuvaisia opiskelijan onnistuneesta valmistumisesta.
Monissa maissa vakuutusmatemaatikot on lisensoitava tai sertifioitava, ja sertifiointiprosessi alkaa, kun korkeakoulututkinnon suorittaneet osallistuvat vakuutusmatemaattiseen koulutukseen, jonka tarjoaa joko valtion virasto tai toimialajärjestö. Kurssin aikana opiskelijoille opetetaan riskienhallinnan käsitteitä ja riskien laskentatekniikoita. Kurssi päättyy yleensä tenttiin, ja tämän kokeen läpäisseet voivat hakea vakuutusmatemaattista lisenssiä. Joissakin tapauksissa nämä lisenssit eivät vanhene, kun taas muissa maissa toimiluvan saaneiden vakuutusmatemaatikkojen on osallistuttava säännöllisesti täydennyskoulutuskursseille, jotta lisenssi pysyy aktiivisena.
Vakuutusyhtiöt harjoittavat pääasiassa riskienhallintaa, ja siksi näissä yrityksissä työskentelee suuri määrä vakuutusmatemaatikkoja. Henkilö, joka haluaa tehdä vakuutusmatemaattisen uran, voi hyötyä työkokemuksen hankkimisesta vakuutusasiamiehenä tai vakuutuksenottajana. Näissä tehtävissä työskentelevät henkilöt eivät ole vastuussa riskien laskemisesta, mutta he ymmärtävät prosessin, koska vakuutushakemukset joko hyväksytään tai evätään osittain vakuutusmatemaattisten kaavioiden tietojen perusteella. Monien maiden lait edellyttävät vakuutusyhtiöiden työntekijöiltä lupaa, jolloin vakuutusmatemaattisen uran yrittäjä voi joutua läpäisemään vakuutustarkastuksen ja vakuutusmatemaattisen testin.