Haihtuvaan vuoteen 1968 mennessä Yhdysvaltojen vastakulttuuriliike oli pirstoutunut poliittisten linjojen mukaisesti. Jotkut ryhmät pysyivät suhteellisen epäpoliittisina, kun taas toiset vaativat voimakkaasti radikaaleja muutoksia tarvittavin keinoin. Yksi ongelmista, jotka koskivat kaikkia vastikulttuurin kannattajia, oli Vietnamin sodan jatkuminen ja kärjistyminen.
Kun demokraattipuolue ilmoitti suunnitelmistaan pitää kansallinen kongressinsa Chicagossa, näiden eri ryhmien keskeiset johtajat kehottivat jäseniä järjestämään mielenosoituksia laitoksen ulkopuolella. Tulokset olivat kauhistuttavia. Mielenosoittajat ja lainvalvontaviranomaiset ottivat yhteen väkivaltaisesti, ja Chicagon pormestari Richard Daley määräsi kansalliskaartin joukot palauttamaan järjestyksen. Savun poistuttua kahdeksan mielenosoitusten johtajaksi tunnistettua miestä syytettiin salaliitosta mellakan lietsomiseksi. Ne tunnettiin alun perin nimellä Chicago Eight, myöhemmin Chicago Seven.
Oikeudenkäynnin aikana 74-vuotias tuomari Julius Hoffman kielsi väärin asianajajansa kahdeksannelta vastaajalta, Black Pantherin jäseneltä Bobby Sealelta. Sealen kiivaat mielenosoitukset saivat tuomari Hoffmanin määräämään hänet sidotuksi ja tukituksi tuomioistuimessa. Hoffman erosi myöhemmin Sealen tapauksen jättäen seitsemän vastaajaa: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis ja Lee Weiner. Vaikka heidän yhdistyksensä ennen konventtia olivat usein epämääräisiä tai olemattomia, näistä miehistä tuli erottamattomasti sidoksissa tiedotusvälineisiin Chicagon seitsemän.
Chicago Sevenistä ehkä Abbie Hoffman ja Jerry Rubin olivat kaksi tunnetuinta kasvoja. Molemmat olivat nuorten kansainvälisen puolueen eli Yippien jäseniä. Yippies oli tunnettu siitä, että he ehdottivat outoja sabotaasia tai kansalaistottelemattomuutta, mutta toteuttivat harvoin näitä äärimmäisiä suunnitelmia. Demokraattisen kansalliskokouksen aikana jippit saivat median huomion nimittämällä sika nimeltä Pigasus presidentiksi.
Chicagossa ollessaan sekä Hoffman että Rubin tapasivat muita vastakulttuuriryhmien johtajia, kuten Opiskelijat demokraattiseen yhteiskuntaan (SDS) ja National Mobilization Committee (MOBE). Muut vastaajat, kuten David Dellinger ja Rennie Davis, osallistuivat myös näihin kokouksiin. Osallistujien tietämättä liittovaltion tutkintavirasto (FBI) oli jo asettanut salaisia agentteja monille näistä kokouspaikoista.
Chicago Seveniä syytettiin äskettäin annetun liittovaltion mellakkalain rikkomisesta, joka antoi lainvalvontaviranomaisille enemmän oikeudellisia hampaita mielenosoittajia vastaan. Chicago Sevenin oikeudenkäynnistä tuli mediasirkus, ja osa syytetyistä saapui mustissa vaatteissa tai uhmasi avoimesti tuomioistuimen auktoriteettia. Tuomari Hoffmanin kyseenalaiset päätökset oikeudenkäynnissä haittasivat myös puolustusasianajajien William Kunstlerin ja Leonard Weinglassin pyrkimyksiä. Mahdollisille tuomarille ei voitu esittää kysymyksiä, jotka liittyvät esimerkiksi heidän tietämykseensä suositusta vastakulttuurin viihdyttäjästä. Tämä poissulkeminen salli liittovaltion syyttäjien istuttaa tuomariston, joka ei suurelta osin hyväksynyt Chicago Sevenin poliittista ja sosiaalista kulttuuria.
Huolimatta teatterista ja toisinaan raskaiden käsien taktiikoista, joita molemmat osapuolet käyttivät oikeudenkäynnin aikana, valamiehistö totesi kaksi Chicago Sevenistä, John Froines ja Lee Weiner, syyttömiksi. Weineria ja Froinesia pidettiin perifeerisinä hahmoina, joita syytettiin enimmäkseen taitojensa käyttämisestä ei-tappavien haisupommien luomiseen. Muut viisi Chicagon seitsemän jäsentä todettiin syyllisiksi vuoden 1968 mellakkalain rikkomiseen ja heille annettiin erilaisia tuomioita.
Tuomari Hoffman ei pysähtynyt tässä vaiheessa. Hän tuomitsi myös kaikki Chicago Sevenin ja heidän asianajajansa useiden vuosien vankeusrangaistukseen useiden halveksuntien vuoksi. Seitsemäs valitustuomioistuin kumosi nämä tuomiot vuonna 1972 tuomari Hoffmanin käyttäytymisen aikana oikeudenkäynnin aikana ja tuomioiden liiallisen pituuden perusteella.
Muutoksenhakutuomioistuimen päätöksen kumota alkuperäiset tuomionsa jälkeen Chicago Sevenin jäsenet jatkoivat elämäänsä 1970 -luvulla. Jotkut palasivat akateemiseen maailmaan, kun taas toiset pysyivät poliittisesti aktiivisina. Tom Haydenista tuli lopulta kongressiedustaja Kaliforniasta. Entinen radikaali Jerry Rubin päätti tulla valtavirran liikemieheksi 1980 -luvulla.
David Dellinger, Chicago Sevenin vanhin jäsen, jatkoi osallistumistaan mielenosoituksiin, kunnes hän kuoli sydänkohtaukseen. Abbie Hoffman, epäilemättä Chicago Sevenin intohimoisin jäsen, yritti elvyttää vastakulttuuriliikettä mediatapahtumien ja useiden kirjojen avulla. Abbie Hoffman teki itsemurhan vuonna 1980 pettyneenä amerikkalaisen yhteiskunnan ilmeisestä apatiasta 1989 -luvulla.