Whirlaway oli amerikkalainen kilpahevonen, joka juoksi vuosina 1940-1943 ja erottui radalla epätavallisen temperamenttisena voimanlähteenä. Sen lisäksi, että Whirlaway voitti 32 starttia 60: sta, se osoittautui myös erittäin kykeneväksi studissa tuottamaan useita kuuluisia hevosia Yhdysvalloissa ja Euroopassa. Hevonen oli suosittu julkisuuden henkilö 1940 -luvulla, jolloin monet amerikkalaiset seurasivat hevosurheilua hajottaakseen huomionsa toisen maailmansodan varjosta.
Kastanjahevonen varsattiin vuonna 1938 maatilalla Kentuckyssa. Varhaisesta iästä lähtien hänen lupauksensa kilpahevosena tunnustettiin, ja Ben Jones valmensi häntä, joka myös koulutti merkittävän täysiverisen Citationin. Whirlaway kilpaili useissa tärkeissä kilpailuissa, kuten vuonna 1941 Triple Crown, jonka hän voitti, sekä Travers Stakes, Brooklyn Handicap ja Pimlico Special. Hän jäi eläkkeelle viiden vuoden iässä ja asui siitoselämässä vuoteen 1953, jolloin hän kuoli 15 -vuotiaana.
Radalla Whirlaway oli hyvin erottuva hevonen. Orilla oli taipumus juosta koko radalla kilpaillessaan, varsinkin jos hän oli johdossa, ja hän näytti kyllästyvän helposti. Usein Whirlaway roikkui kentällä ohittaen lauman viime hetkellä. Whirlaway oli myös erittäin temperamenttinen radalta, ja hän piti parempana rutiinia, herättäen kiukkua pieniin muutoksiin päivittäisessä aikataulussaan.
Hevonen sai lempinimen “Mr. Longtail ”pitkän, juoksevan hännänsä jälkeen, joka muistutti banneria, kun hän nousi vauhtiin radalla. Jotkut tarkkailijat vertasivat Whirlawayn häntää pilkkaavaan lippuun ja kiusasivat hevosia, joita vastaan hän kilpaili, varsinkin kun hän huijasi radalla tylsyydestä. Hänen epäsäännöllinen käyttäytymisensä radalla maksoi hänelle todella useita kilpailuja, ja lopulta hänen valmentajansa käsitteli ongelman sovittamalla Whirlawayn erikoisvilkkuihin, toivoen, että ne pitäisivät hänet keskittyneenä.
Sekä 1941 että 1942 Whirlawaylle myönnettiin Vuoden hevonen -palkinto. Vuonna 1959 hänet valittiin Racing Hall of Fameen tunnustuksena saavutuksistaan radalla ja studissa. Hänen ainutlaatuinen käyttäytymisensä radalla teki hänestä varmasti ikimuistoisen hevosen, varsinkin kun hän voitti useita haastavia etäkilpailuja asenteestaan huolimatta. Monet hevosurheilua seuraavat amerikkalaiset pitävät Whirlawaya 50 -luvun 20 parhaan täysiverisen joukossa.