Anne Bonny on yksi Karibian kuuluisimmista ja silti salaperäisimmistä merirosvoista. Hänen tuliset irlantilaiset juuret johtavat usein tarinoihin hänen luonteestaan, väkivallasta ja villistä käyttäytymisestä. Tästä Purjeen kultakauden suuresta hahmosta on historiallisesti hyvin vähän tietoa, ja hänen kohtalonsa mysteeri hämmentää edelleen historioitsijoita ja faneja ympäri maailmaa.
Annen tarkka syntymäpäivä ei ole tiedossa, vaikka hänen uskotaan syntyneen 17 -luvun lopulla. Hänen isänsä William Cormac oli arvostettu asianajaja, joka asui Corkin kreivikunnassa Irlannissa. Annen äiti ei kuitenkaan ollut asianajajan vaimo, vaan pikemminkin huonetyttö hänen kotonaan. Sen sijaan, että hylkäisi vastasyntyneen tyttärensä ja lapsensa äidin, Cormac pakeni heidän kanssaan Etelä -Carolinan pelloille, missä hän osti suuren istutuksen ja tuli varsin varakkaaksi.
Legendat Anne Bonnystä lapsena ovat spekulatiivisia. Eräs kuuluisa tarina kertoo, että hän puukotti perhepalvelijan kuoliaaksi, mutta tämä on puhtaasti arvailua. Anne osoitti kuitenkin jonkin verran kiihkeyttä menemällä naimisiin köyhän ja hieman raa’an merimiehen James Bonnyn kanssa. Tiedot viittaavat siihen, että Cormac vastusti avioliittoa ja kielsi tyttärensä naimisiin vastoin tahtoaan. Toinen vahvistamaton legenda viittaa siihen, että Anne poltti istutuksen kostoksi ennen kuin pakeni Jamesin kanssa Karibialle.
Epävarmoista syistä Annen ja Jamesin avioliitto pilaantui pian sen jälkeen, kun he olivat muuttaneet Bahaman New Providenceen. Anne Bonny solmi läheisen ystävyyden miehen nimeltä Pierre, joka on hyvin tunnettu yhteiskunnan johtaja, joka antoi Annelle tietoa ja esitteli hänet paikallisille miehille. Kun Englannin New Providencen hallitus ilmoitti merirosvoamnestian, joka salli entisten merirosvojen työskennellä yksityishenkilöinä, Anne Bonny tapasi värikkään ja kohtalaisen menestyneen merirosvo Calico Jack Rackhamin.
Anne ja Jack aloittivat hillittömän suhteen, jonka James Bonny löysi. Kun Anne Bonny tuomittiin ruoskimisesta aviorikoksesta, hän jätti kaupungin väliin ja otti matkan Calico Jackin alukseen ja aloitti elämänsä merirosvona. Tilit vaihtelevat siitä, naamioituiko Anne mieheksi heidän ensimmäiselle matkalleen, mutta useimmat asiantuntijat uskovat, että Jackin rakastajana hänen ei tarvinnut, ja hänen suojeluksessaan hän työskenteli naispiraattina vapaasti.
Monet Anne Bonnya ympäröivistä legendoista liittyvät hänen ystävyyteensä toisen merirosvo Mary Maryn kanssa. Mary oli kulkenut miessotilaana suurimman osan vaikeasta elämästään, ja hänet naamioitiin miespuoliseksi merirosvoksi Calico Jackin laivalla, kun Anne tuli kyytiin. Jotkut tarinat viittaavat siihen, että Anne oli kiinnostunut komeasta “miespuolisesta” merirosvosta, kun taas toiset uskovat, että hän tunnisti Marian heti naiseksi ja ystävystyi hänen kanssaan. Kun Maryn sukupuoli selvitettiin, hän ja Anne solmivat läheisen ystävyyden ja hallitsivat Calicon alusta yhdessä.
Kahden naisen avulla Calico Jack onnistui huomattavassa menestyksessä piratismissa, valitettavasti herättäen tunnettu merirosvometsästäjä Jonathan Barnetin huomion. Vuonna 1720 Barnet hyökkäsi alukseen, kun taas Calico ja suurin osa miehistöstä makasi tajuttomana ja humalassa ruumassa. Mary ja Anne olivat ainoat hereillä ja taistelivat rohkeasti ja lähes onnistuneesti hyökkäävää alusta vastaan. Kuitenkin kykenemätön herättämään ketään miehistä, naiset otettiin yhdessä muun miehistön kanssa.
Oikeudenkäynnissään Jamaikalla sekä Anne Bonny että Mary Read anovat, että heidät ei säästetä roikkumisesta raskauden aikana. Heidän teloituksensa jäi, mutta Mary kuoli vankilassa ja kuoli muutamaa kuukautta myöhemmin. Annen loppu on paljon salaperäisempi. Vaikka Calico Jackin ja hänen miehistönsä hirttämisestä on olemassa tietoja, Annen nimeä ei mainita. Asiantuntijat uskovat, että hänet lunastettiin joko miehensä tai vieraantuneen isänsä toimesta. Mihin Anne Bonny katosi, kukaan tutkija ei ole varma, mutta hänen raju ja seikkailunhaluinen nuoruutensa ja varjoisa tulevaisuutensa on tehnyt hänestä kiehtovan legendaarisen merirosvon.