Calico Jack Rackham oli englantilainen merirosvo, joka toimi Karibian alueella 18 -luvun alussa. Hänen nimensä perustuu hänen käytäntöönsä käyttää värikkäitä tilkkutäkkiä, jotka on valmistettu painetusta kalikokankaasta. Calico Jack muistetaan parhaiten hänen yhteydestään Karibian kahden tunnetuimman naispiraatin, Anne Bonnyn ja Mary Readin kanssa.
Calico Jack toimi alun perin mestarina toisen merirosvon, Charles Vanen alaisuudessa. Kun Vane päätti paeta taistelua paljon suuremman aluksen kanssa taistelun sijaan, hänen miehistönsä raivostui. Miehistön jäsenet äänestivät Vanen vapauttamisesta kapteenista ja ylensivät Jack Rackhamin hänen tilalleen. On kyseenalaista, onko kyseessä kapina vai ei, koska monet alukset toimivat demokraattisen järjestelmän alla, jossa yksinkertainen äänestys salaliiton tai vallankaappauksen sijasta voisi erottaa kapteenin virasta. Vane sai pienen laivan ja lähti rauhallisesti.
Vuonna 1719 Jack Rackham päätti hyväksyä merirosvoamnestian, jonka tarjosi Woodes Rogers, New Providencein kuvernööri Bahamalla. Calico Jack saattoi haluta vetäytyä merirosvoelämästä, mutta aloitti sen sijaan raivoisan suhteen Anne Bonnyn, paikallisen merimiehen vaimon kanssa. Kun Annen aviomies löysi romanssin ja toi sen kuvernöörille, Jack Rackham tarjosi avioeron, joka olisi lopettanut avioliiton ja pelastanut Annen lailliselta rangaistukselta. Anne, kauhuissaan siitä, että hänet voitaisiin ostaa ja myydä, ja kieltäytyi palaamasta miehensä luo, pakeni Calicon laivalla ja luultavasti vakuutti hänet jatkamaan piratismiaan.
Calico Jack ja Anne Bonny alkoivat saalistaa pienillä kauppa -aluksilla ryöstöä menestyksekkäästi. Tilit vaihtelevat, mutta joko vankina tai jo työskentelevänä laivalla miesten naamioinnissa oli toinen nainen nimeltä Mary Read. Tarinoita Annen, Marian ja Jackin suhteesta on monia, eikä niitä pidetä lopullisesti historiallisina. Jotkut viittaavat siihen, että Jack löysi Maryn sukupuolen, kun hän mustasukkaisena kohtasi hänet siitä, kuinka kauan hän vietti Annen kanssa. Toiset ehdottavat, että Mary ja Jack olivat joskus ystäviä, ja hänen raskautensa vangitsemisen yhteydessä johtui heidän suhteestaan.
Olipa totuus kolmen merirosvon välisestä suhteesta mikä tahansa, useimmat kertomukset viittaavat siihen, että he hallitsivat alusta enemmän tai vähemmän tasapuolisesti. Kun pahamaineinen merirosvometsästäjä lopulta otti aluksen, Anne ja Mary taistelivat melkein uupumukseen asti, kun taas Calico ja hänen miehensä antautuivat hiljaa. Tämä johti selkeään kuiluun heidän välillään, jota ei koskaan korjattu. Calico tuomittiin piratismista ja tuomittiin kuolemaan, mutta hänen annettiin tavata Anne lyhyesti ennen teloitusta. Epäsympaattinen Anne kertoi hänelle, että jos hän olisi taistellut kuin mies, häntä ei ripustettaisi kuin koiraa. 19. marraskuuta 1720 Calico ja suuri osa miehistöstä hirtettiin hyttiin ja heidän ruumiinsa jätettiin esimerkkinä muille merirosvoille.
Äskettäisessä hittitrilogiassa Pirates of the Caribbean useat elementit viittaavat siihen, että kapteeni Jack Sparrow perustui osittain Jack Rackhamin legendoihin. Jokaisella historiallisella merirosvokapteenilla oli oma versio Jolly Rogerin lipusta, mutta Sparrow’n alukselle valittu on sama kuin Calico Jackin. Ensimmäisessä elokuvassa Jack Sparrow kuvataan pienenä aikana, epäonnistuneena merirosvona, jonka kapteeni on jatkuvasti kyseenalainen. Calico Jack ei koskaan noussut keskinkertaisen menestyksen yläpuolelle, ja hänen nousunsa kapteeniksi on saastuttanut kapinaa. Vaikka elokuvantekijät eivät ole koskaan vahvistaneet tätä teoriaa, on mahdollista, että Calico Jack on noussut jälleen, ainakin inspiraationa loistavalle elokuvahahmolle.