Stephen Grover Cleveland (1837-1908) oli Yhdysvaltojen 22. ja 24. presidentti. Syntynyt 18. maaliskuuta 1837, hänellä on vaikuttava ero siitä, että hän on ainoa presidentti, joka on toiminut puheenjohtajana peräkkäin. Hänen ensimmäinen presidenttikautensa kesti vuosina 1885–1889, ja hänen toinen toimikautensa kesti vuodesta 1893 vuoteen 1897. Grover Cleveland muistetaan myös ainoana demokraattina, joka on saavuttanut virkansa republikaanien valtakauden aikana, joka ulottui noin vuodesta 1860 vuoteen 1912.
Grover Clevelandin elämä alkoi Caldwellissa, New Jerseyssä. Hänellä oli neljä veljeä ja neljä sisarta ja hän oli ikänsä viides. Hänen isänsä oli Caldwellin ensimmäisen presbyteerisen kirkon pastori; isänsä seurakunnan seurauksena Grover Cleveland nimettiin Steveniksi sen kirkon ensimmäisen pastorin mukaan, jossa hänen isänsä palveli. Grover Cleveland asui suurimman osan 1840 -luvusta Fayettevillessä New Yorkissa, mutta muutti usein seuraamaan isänsä monia siirtoja kirkonpalvelijana. Yleensä hän kuitenkin asui New Yorkin osavaltion etelä- ja keskiosissa.
Vaikka Grover Cleveland oli elossa sisällissodan aikaan, hän ei palvellut sodassa muiden samanikäisten miesten rinnalla. Hänellä oli huomattava määrä varallisuutta ja hän pystyi maksamaan toiselle miehelle hänen paikkansa sodassa. Hän ei kuitenkaan täysin vastustanut julkista palvelua, koska hän tuli politiikan alalle vain 19 -vuotiaana ja palvelee James Buchananin presidenttikampanjaa. Kampanjatyön lisäksi Grover Cleveland vietti osan aikuisvuosistaan lakimiehenä Buffalossa, New Yorkissa. Vuonna 1870 hänestä tuli Erien piirikunnan sheriffi New Yorkissa.
Vuonna 1881 Grover Clevelandista tuli Buffalon pormestari New Yorkissa. Vain vuotta myöhemmin hänet valittiin New Yorkin osavaltion kuvernööriksi ja työskenteli joissakin asioissa Theodore Rooseveltin kanssa, joka oli silloin osavaltion lainsäätäjä. Kaksi vuotta myöhemmin hänet valittiin presidentiksi sekä demokraattisten että uudistusmielisten republikaanien toimesta. Vaikka hän oli eri puolue, Cleveland pystyi hyödyntämään vastustajansa, senaattori James G.Blainea kohtaan kohdistettua vastenmielisyyttä. Clevelandia tukeneet republikaanit arvostelivat Blainea ja kutsuivat häntä korruptoituneeksi.
Grover Clevelandin kampanja ei ollut ilman kohtuullista osuutta kriitikoista. Itse asiassa hänen vastustajansa levitti sanan, että hän saattoi olla syntynyt laittomaan lapseen ollessaan asianajaja. Cleveland myönsi maksaneensa lapselle elatusapua, mutta on epäselvää, oliko hän lapsen isä vai ei. Jotkut arvelivat, että hän suostui tukemaan lasta, koska hän oli ainoa naimaton mies muiden lakipartnereiden joukossa, joka olisi voinut saada lapsen. Hän meni naimisiin lopulta kuitenkin häät Frances Cornelia Folsom vuonna 1886 ja nauttia Valkoisen talon häät; pariskunta sai viisi lasta.
Grover Cleveland muistetaan useista merkittävistä presidentin teoista, kuten hänen valvonnastaan Vapaudenpatsaan vihkimisestä vuonna 1886. Lisäksi Yhdysvaltain työliitto, Interstate Commerce Act ja Dawes Act luotiin hänen presidenttivuosinaan. Hänen puheenjohtajakautensa kannattajat ylistivät häntä rehellisyydestä, itsenäisyydestä ja sitoutumisesta klassiseen federalismiin. Hänen vastustajansa arvostelivat häntä mielikuvituksen puutteesta ja taloudellisten ongelmien hukuttamisesta.