Jonathan Coulton on suosittu laulaja/lauluntekijä, joka tunnetaan omituisista sanoituksista, lahjakkaista sävellyksistä ja vaikuttavista markkinointitaidoista. Hänen harjoituksensa tarjota musiikkiaan ilmaiseksi on antanut hänelle suuren kulttifanin. Coulton, entinen Yale Whiffenpoof, tunnetaan kansanlauluherkkyydestään, ja häntä verrataan usein taiteilijoihin They Might Be Giants ja Barenaked Ladies.
Coulton työskenteli alun perin Yalesta valmistuttuaan tietokoneohjelmoijana, mutta luopui siitä jatkaakseen musiikillista uraa. Hänen ensimmäinen suosittu kappale, kuororemix erittäin suositusta ”Baby’s Got Back” osoittaa selkeästi vaikutteita hänen a capella -taustastaan kuuluisien Whiffenpoofien kanssa. Hänen tyylinsä kehittyi edelleen sekoituksena popkulttuuriviittauksista, epätavallisista kappaleaiheista ja musiikista, joka on räätälöity hänen kaltaisilleen tietokonepelleille.
Vuosina 2005 ja 2006 Jonathan Coulton aloitti performanssitaiteen kaltaisen projektin nimeltä “Thing a Week”. Joka viikko hieman yli vuoden ajan Coulton tuotti yhden uuden tallennetun kappaleen. Prosessin tarkoitus oli monitahoinen; Sen lisäksi, että Coulton halusi pyrkiä taiteilijaksi, hän halusi nähdä, voisivatko digitaaliset lataukset Internetistä todella olla tuottoisa työllisyyskeino.
Koska hänellä on tapana tarjota ilmaisia, täyspitkiä versioita kappaleistaan verkkosivustollaan, “Thing a Week” osoittautui suurelta osin onnistuneeksi. Vuoteen 2007 mennessä Jonathan Coulton ylitti tulonsa tietokoneohjelmoijana pelkästään musiikillaan. Projektin musiikki on nyt saatavana musiikin lataussivustojen sekä oman verkkosivuston kautta neljän kokoelmana kappaleita. Yksi Coultonin markkinointistrategian avaimista on jatkuva kieltäytyminen kopioimasta suurinta osaa hänen musiikistaan perustason ulkopuolella.
Jonathan Coultonin verkkosivusto on myös laaja ja mahdollisten uusien fanien saatavilla. Käytettävissä on käyttäjän muokattava tietokanta sekä sanoitukset, kitaravälilehdet ja tilanteeseen perustuvat kappalesuositukset. Jotkut musiikkikriitikot pitävät Coultonin käsitystä markkinointitekniikoista merkittävänä osana hänen musiikkimenestystään.
Jonathan Coultonin musiikki vaihtelee suuresti sekä aiheen että musiikkityylin suhteen. Yksi hänen suosituimmista kappaleistaan ”Code Monkey” sisältää pop -sähkökitaraosan, joka muistuttaa Blink 182: n musiikkia. Hän käsittelee usein popkulttuurikuvakkeita kappaleissa, kuten ”Ikea” ja “Tom Cruise Crazy”. Hän laulaa myös omituisten aiheiden romanttisten ja henkilökohtaisten kamppailujen kanssa, laulaa urospuolisten merihevosten väistämättömästä luopumisesta surullisessa balladissa “Seahorse” ja yksinäisen jättimäisen kalmarin itsetuhoisesta rakkauselämästä kappaleessa “I Crush Everything”.
Ammattiuransa alusta lähtien Jonathan Coulton on nauttinut uskomattomasta menestyksestä riippumattomalle ja kaukana valtavirrasta. Vuonna 2007 hän sävelsi musiikkia suosittuun videopeliin Portal, ja hänen kappaleensa “Code Monkey” käytettiin tunnuslauluna samannimisessä animaatioesityksessä. Hän tekee usein yhteistyötä koomikon ja The Daily Show -kirjeenvaihtajan John Hodgmanin kanssa ja on esiintynyt ohjelmassa esiintyjänä. Hänen lahjakkuutensa, huumorinsa ja markkinointitiedonsa ovat yhdessä tuoneet Jonathan Coultonille huomattavan fanien seuraajan, joka kasvaa edelleen, kun hänen tuottelias kappaleensa ovat saavuttaneet valtavirran.