Keith Olbermann tunnetaan ehkä parhaiten nykyään MSNBC: n Countdown -televisio -toimittaja -isäntänä Keith Olbermannin kanssa, joka on MSNBC -kokoonpanon yön katkelma. Esittäessään illalla viisi uutiskirjettä kiistatta “vasemmistolaisesta” näkökulmasta, Olbermann on voittanut faneja ja vihollisia, joskus raivostuttanut niitä, joita hän kritisoi satunnaisessa “Erityiskommentti” -osiossaan, ja ilahduttaa niitä, jotka sattuvat jakamaan hänen näkemyksensä. Urheilufanit todennäköisesti tunnustavat Keith Olbermannin pitkäaikaisesta urheiluankkuriurasta, joka on mukana lähetysverkoissa ABC, NBC, CNN, ESPN ja Fox.
Olbermann syntyi vuonna 1959 ja osoitti varhain kiinnostusta sekä kirjoittamiseen että urheiluun. Teini -ikäisenä Keith Olbermann alkoi kirjoittaa baseball -korttien keräämisestä. Hän jopa alkoi ottaa uusia askeleita yleisradiotoimintaan ja ilmoittaa teini -ikäisenä. Lopetettuaan varhain lukionsa Tarrytownissa, New Yorkissa, Olbermann aloitti opiskelun Cornellin yliopistossa, kun hän oli kuusitoista vuotta vanha ja suoritti viestintätaiteen tutkinnon.
Hänen työnsä yleisradiotoiminnassa jatkui korkeakouluvuosina ja yliopistosta vuonna 1979 hän aloitti työskentelyn United Press Internationalissa ja liittyi CNN: ään kaksi vuotta myöhemmin vuonna 1981. Olbermannin urheilutyöntekijän työ ansaitsi hänelle lukuisia palkintoja jopa opiskeluvuosiensa jälkeen. hieman yli kymmenen vuotta CNN: ään liittymisen jälkeen hän otti rinnakkaisankkurin paikan ESPN: n SportsCenterissä.
Vaikka monet urheilufanit nauttivat siitä ja olivat erittäin asiantuntevia urheilukysymyksissä, on ollut jatkuvasti huhuja siitä, että Keith Olbermann loi ongelmia SportsCenterissä ja lähti näyttelystä vuonna 1997. Olbermann myöntää, että hän poltti joitain siltoja ja tunsi paineen olevan vain liian suuri, mutta hän jatkoi työskentelyä erilaisissa verkostoissa, mikä toi hänet lopulta kontaktiin Fox Newsin kanssa, jossa hän sekä tuotti että ankkuroi The Keith Olbermann Evening News -lehden. Foxin omistajan Rupert Murdochin irtisanominen on johtanut legendaariseen taisteluun Olbermannin ja Murdochin välillä, jota pelataan edelleen säännöllisesti Olbermannin MSNBC -ohjelmassa.
Olbermann jatkoi urheilukommentaattorina, mutta hyppäsi päivittäisiin uutisiin, etenkin syyskuun 9. päivän hyökkäysten jälkeen, ja ansaitsi oman show-ohjelmansa, Countdown vuonna 11. Vuosien mittaan näyttelystä on tullut paljon vasemmistolaisempi päivän uutisten yhteenveto. Erityisesti Olbermann on ollut äärimmäisen kriittinen Bushin hallintoa kohtaan, suhtautui avoimesti senaattori Hillary Clintonin tapaan järjestää presidentinvaalikampanja vuosina 2003–2007 ja sytyttää edelleen pitkäaikaisen vihan Rupert Murdochin ja Bill O’Reillyn kanssa. Fox Newsista. Monet pitävät Olbermannia O’Reillyn vasemmistolaisena vastineena, ja kaksi toimittajaa ovat avoimesti vaihtaneet loukkauksia toisiinsa esityksissään.
Kun MSNBC esitteli uutisia vasemmistolaisesta näkökulmasta, hän teki vuoden 2008 puolivälissä päätöksen korvata sekä Olbermann että toimittaja Chris Matthews tarjoamasta kommentteja vuoden 2008 presidentinvaaleja koskevista suurista uutistapahtumista. Näitä esityksiä tuskin voisi kutsua puolueettomaksi journalismiksi, vaikka ne varmasti vetosivat senaattori Barack Obaman tukijoihin. Tämä korvaaminen ei kuitenkaan vaikuta Matthewsin tai Olbermannin yksittäisiin esityksiin, joissa molemmilla ankkureilla on edelleen ensisijaisesti vapaus keskustella ja kommentoida uutisia poliittisista näkökulmistaan.