Obi-Wan Kenobi on arvoituksellinen Jedi-mestari, jonka George Lucas loi alkuperäisille ja edeltäville Star Wars -trilogioille. Ensimmäisessä esiintymisessään ensimmäisessä tuotetussa trilogiassa, jaksoissa IV-VI, häntä esittää Sir Alec Guinness. Trilogia keskittyy Luke Skywalkerin pyrkimyksiin tuhota Galaktinen Imperiumi ja tulla Jedi -ritariksi. Kenobi asuu Tatooinen päällä, samoin kuin Luke. Hän on yksi jäännöksistä kerran suuresta jediyhteiskunnasta, jonka Darth Vader ja keisari tuhosivat.
Lucasin esikoistrilogiassa Episodes I-III Obi-Wan Kenobi, jota esittää Ewan McGregor, on edelleen oppipoika jedimestari Qui-Gon Jinnille. Hän ja Qui-Gon kohtaavat pojan Anakin Skywalkerin Tatooinen päällä, ja Qui-Gon suostuu kouluttamaan Anakinin. Obi-Wan vastustaa suuresti tätä koulutusta ja esittää väitteen, että Anakin on liian vanha (yhdeksänvuotias) aloittaakseen harjoittelun ja että hänellä on liian paljon vahvoja tunteita hyvän jedin tekemiseksi. Tässä arvioinnissa Obi-Wan on täysin oikeassa-Anakinin intohimot aiheuttavat hänen kaatumisensa. Kuitenkin, kun Darth Maul tappaa Qui-Gonin, Obi-Wan suostuu ottamaan Anakinin koulutuksen ja tunnustaa hänen valtavan potentiaalinsa manipuloida voimaa.
Esikolmikon trilogian toisessa elokuvassa Star Wars: Kloonien hyökkäys Obi-Wan Kenobi on nostettu Jediritariksi ja on Anakinin pääopettaja. Hän on vielä nuori, noin 25 -vuotias, eikä hän suoraan sanoen ole hyvä opettaja. Anakinin taidot ovat kiistattomasti erinomaiset, mutta Obi-Wan ei ymmärrä, kuinka paljon hänen tunteensa johtavat Anakinia, eikä erityisesti ymmärrä, että Anakin on aloittanut kielletyn suhteen Padme Amidalan kanssa. Kolmannessa elokuvassa Obi-Wan ymmärtää täysin, kuinka pitkälle Anakin on eksynyt jedien ohjeista, ja mestarin on tehtävä erittäin vaikea valinta oppilaansa lamauttamisesta, mutta ei tappamisesta viimeisessä kaksintaistelussa. Kaksintaistelun, Luken ja Leian syntymän ja heidän äitinsä Padmen kuoleman jälkeen Obi-Wanin tehtävänä on valvoa Lukea ja suojella häntä muuttuneen Anakin/Darth Vaderin havainnoilta.
Alkuperäinen trilogia, joka sijoittuu noin 20 vuotta esiosan jälkeen, luo muutamia logistisia ongelmia. Sir Alec Guinness esittää Obi-Wan Kenobia, ja hän on selvästi paljon vanhempi kuin jakson III lopussa oleva 28–30-vuotias Obi-Wan. Olisi kuitenkin vaikeaa kiistää Guinnessin mestaruus tässä roolissa, joka alun perin määritteli hahmon ja teki sellaisen vaikutelman elokuvayleisöön. Luke-katselusta veloitettu Obi-Wan on viettänyt vuosia suhteellisen piilossa, hallinnut kykynsä palata kuolleista ja sitoutunut täysin jedipäälliköihin. Ehkä hänen riittämätön koulutuksensa Anakinille, jonka hän alun perin esittelee Lukelle “Darth Vaderin tappamana”, on vanhentanut häntä ennenaikaisesti. Alkuperäisen trilogian Obi-Wan Kenobi on varmasti paljon viisaampi mies ja on elänyt erakkona, kun Luke kasvoi; hänellä on siis paljon aikaa miettimiseen.
Hän on varmasti oppinut, että kuolemasta on mahdollista palata, mikä viittasi esitrilogian lopussa. Alkuperäisen Tähtien sodan loppupuolella Obi-Wan antaa Darth Vaderin tappaa hänet, jolloin Luke ja hänen ystävänsä voivat paeta Kuolemantähteä. Hänen kykynsä palata kuolleista henkimuodossa ja jatkaa Luken ohjaamista koulutuksessa tarkoittaa, että Obi-Wan Kenobi esiintyy edelleen kaikissa kolmessa alkuperäisessä trilogiaelokuvassa.
Lisäksi vaikka hän on kuollut, hän ja jedimestari Yoda pystyvät kouluttamaan Luken täysin jediksi ja auttamaan Lukea toimimaan Imperiumin tuhoamiseksi vaadittavalla tavalla ja vakuuttamaan Darth Vaderin tulevan jälleen Anakiniksi. kolmas alkuperäinen elokuva. Luke-koulutuksen kautta Obi-Wan näkee elämänsä päätavoitteen-Anakinin harjoittelun ja lopullisen lunastuksen. Hän osallistuu myös ennustukseen, jonka mukaan Anakin palauttaa voiman tasapainon, mitä ei saavuteta ennen kuin Darth Vader pystyy jättämään sith -koulutuksensa sivuun ja pelastamaan oman poikansa.