Rip Van Winklen tarina ilmestyi ensimmäisen kerran Washington Irvingin kokoelmassa The Sketch Book of Geoffrey Crayon vuonna 1819. Yksi Irvingin tunnetuimmista hahmoista, hän oli laiska mutta rakastettava New Yorkin Catskillsin pienen kaupungin asukas, joka katoaa 20 vuodeksi. vuotta nukahtamisen jälkeen puun alle. Hänen unensa olosuhteet alkavat sen jälkeen, kun hän tapaa joukon outoja pukeutuneita miehiä, joiden oletetaan olevan aaveita.
Rip Van Winklen vaimo Dame Van Winkle on mahdollisesti ainoa asukas pienessä hollantilaisessa siirtokunnassa Catskillsissa, joka ei pidä Ripistä. Ystävällinen vaeltaja viettää suurimman osan ajastaan huolehtien kaikkien muiden asioista, paitsi omastaan, ja sen seurauksena hänen omaisuutensa on huonontunut. Dame Van Winkle on usein hyvin syövyttävä miestään kohtaan, ja siksi hän etsii turvapaikkaa pitkillä kävelyretkillä metsän läpi koiransa Wolfin ja aseensa kanssa olkapäähän.
Eräällä tällaisella retkellä Rip Van Winkle kohtaa miehen, joka kamppailee mäenrinteellä ja tynnyri selässä. Vaikka Rip on hermostunut tekemään niin, hän lähtee auttamaan miestä kuormallaan ja joutuu lopulta vieraiden miesten joukkoon, jotka ovat pukeutuneet vanhentuneeseen hollantilaiseen mekkoon. Nämä miehet, Ripin tietämättä, ovat Henry Hudsonin miesten aaveita. Kun he pelaavat yhdeksän nastan peliä ja jatkavat juomista tynnyristä, Rip Van Winkle hiipii juomansa makuun ja saa juopua siitä. Sitten hän vaeltaa puun luo ja nukahtaa.
Herätessään Rip Van Winkle palaa kaupunkiin ja odottaa Dame Van Winklen lyömistä. Hän kantaa kivääriä – nyt ikäänsä ruosteessa – mäkeä alas ja huomaa, että hänen koiransa on paennut. Mutta nälkä pakottaa hänet jatkamaan kotiaan; kun hän saapuu kylään, hän alkaa ymmärtää, että kaupunki on kokenut useita valtavia muutoksia ja kylän ihmiset ovat pukeutuneet oudosti. Monet kyläläiset ohittavat hänet raapimasta leukaansa, mikä saa Ripin tekemään samoin. Silloin hän huomaa, että parta on kasvanut 1 metrin pituiseksi ja jotain hänessä on muuttunut.
Lopulta joku kysyy Rip Van Winkleltä, kuka hän on, ja hän vastaa, että hän on kuningas George III: n uskollinen aihe, ja se on järkyttynyt, koska maa on 20 vuoden unen aikana kokenut vallankumouksen. Lopulta joku vakuuttaa henkilöllisyydestään, ja hänen nyt kasvanut tyttärensä ottaa hänet vastaan, ja lukuisista muutoksista huolimatta-mukaan lukien Ripin iloksi vitriolisen vaimonsa kuolema-hän viihtyy uudessa rutiinissaan ja hänestä tulee yksi kylän vanhimmat. Hänen ystävänsä on kylän nuorempi sukupolvi; lisäksi hänestä tulee kateellisia hevosenmielisiä aviomiehiä, jotka haluavat, että he voivat paeta vaimonsa tavalla, jolla hän teki.