Shel Silverstein syntyi Sheldon Allan Silversteinina 25. syyskuuta 1930 Chicagossa. Hänet tunnettiin laajalti palkittuna lastenkirjailijana ja kuvittajana, mutta hän oli myös säveltäjä, kansanlaulaja, näytelmäkirjailija ja tuottelias kirjailija ja runoilija. Hänen tunnetuimpia teoksiaan ovat Antava puu, jossa jalkakäytävä päättyy, Valo ullakolla ja Falling Up.
Shel Silverstein kasvoi suhteellisen matalan luokan alueella Chicagossa ja kiinnostui nopeasti kirjoittamisesta ja piirtämisestä. Hän osallistui Illinoisin yliopistoon vuoden ajan taideopiskelijaksi ennen Chicagon taideakatemiaa. Syyskuussa 1953 hänet kutsuttiin armeijaan ja palveli Koreassa ja Japanissa. Siellä hän työskenteli sarjakuvapiirtäjänä Yhdysvaltain armeijan julkaisussa Stars and Stripes.
Siviilinä vuonna 1956 Shel Silverstein otti toisen työn sarjakuvapiirtäjänä, tällä kertaa Playboy -lehden kanssa. Siellä hän piirsi monia sarjakuvia ja kirjoitti monia artikkeleita, joista ensimmäinen oli ”Painikkeet alas miehen tunnustukset”. Tänä aikana hän tuli tunnetuksi myös lauluntekijänä. Johnny Cash teki kappaleen ”A Boy Named Sue”, jonka on kirjoittanut Silverstein, numero 1969.
Vaikka Shel Silversteinilla oli monia lahjoja, hänen tunnetuimpia teoksiaan ovat hänen lastenkirjansa. Vuonna 1963 hän kirjoitti ja kuvasi menestyksekkään lasten debyyttinsä, setä Shelbyn tarinan Lafcadiosta, Leijona, joka ampui takaisin. Vuonna 1964 kirjoitettu Giving Tree kuitenkin teki Shel Silversteinista kotitalouden nimen. Yksinkertainen tarina puusta, joka antaa ja pojasta, joka ottaa, on ollut valtava sekä lapsille että aikuisille. Giving Tree ei kuitenkaan ollut kiistaton, koska sen yksinkertainen lähtökohta avautuu monenlaisille tulkinnoille. Jotkut näistä tulkinnoista väittävät, että kirjalla on esimerkiksi uskonnollisia vaikutuksia, kun taas toiset syyttävät sitä antifeministiseksi.
Kun kirjailija on luonut kirjan, joka aiheuttaa niin paljon kiistaa, sama tulee varmasti seuraamaan myöhemmissä teoksissa. Tämä piti paikkansa myös silloin, kun jalkakäytävä päättyy: runoja ja piirustuksia (1974), Kadonnut kappale (1976) ja Kadonnut kappale kohtaa suuren O: n (1981). työ. Kiista on joskus johtanut jopa hänen kirjojensa kieltämiseen ja haastamiseen kouluissa ja kirjastoissa. Valo ullakolla, joka julkaistiin alun perin vuonna 1981, on tunnetuin tästä, ja hänet on haastettu, koska sen oletetaan “edistävän epäkunnioitusta, kauhua ja väkivaltaa”. Kirja pääsi American Library Associationin (ALA) luetteloon ”100 yleisimmin haastettua kirjaa vuosilta 1990–2000”.
Erittäin suosittujen lastenkirjojensa kirjoittamisen lisäksi Shel Silverstein tunnettiin jonkin verran renessanssimiehenä. Hän kirjoitti ja avusti useiden näytelmien kirjoittamisessa, erityisesti Lady Or The Tiger Show (1981) ja käsikirjoitus elokuvasta Things Change (1988). Hän kirjoitti ja sävelsi musiikkia ja sanoituksia monille taiteilijoille ja julkaisi oman country -albuminsa The Great Conch Train Robbery vuonna 1980. Koko elämänsä ajan hän jatkoi myös toimittajana ja sarjakuvapiirtäjänä.
Shel Silverstein julkaisi toisen arvostetun runo- ja piirustuskirjan Falling Up vuonna 1996, kolme vuotta ennen kuolemaansa. Hän kuoli 10. toukokuuta 1999 Key Westissä Floridassa jättäen omaisuutensa pojalleen Matthewlle. Runny Babbit: A Billy Sook julkaistiin hänen kuolemansa jälkeen vuonna 2005, jälleen kerran kriittiseksi ylistykseksi.