Doolittle Raid oli ensimmäinen Yhdysvaltain ilmahyökkäys Japanin mantereelle toisen maailmansodan aikana. Ryöstö pidettiin 18. huhtikuuta 1942, ja sitä pidettiin kostoina Pearl Harborin pommi -iskuille Havaijilla viisi kuukautta aikaisemmin. Ilmahyökkäys nimettiin suunnitelman komentajan ja suunnittelijan, kenraali James Doolittlein, tuolloin vasta ylennetyn everstiluutnantin mukaan.
Yllätyshyökkäyksen jälkeen Havaijille ja Yhdysvaltojen tultua sotaan nuori everstiluutnantti James Doolittle auttoi valmistelemaan suunnitelmia Japanin ilmahyökkäykseen. Ilmailun edelläkävijä Doolittle oli auttanut kehittämään kenttää keksintöillä lentävillä välineillä, kuten keinotekoisella horisontilla. Perussuunnitelma sisälsi useiden pommituslentokoneiden laukaisun lentotukialukselta. Helmikuussa 1942 tehtiin testejä sen selvittämiseksi, voitaisiinko kaksimoottorisia B-25B Mitchell -pommikoneita käyttää onnistuneesti tehtävässä. Testien onnistumisen jälkeen hyökkäyssuunnitelma eteni.
Yhdysvaltojen ilmavoimien 17. pommiryhmän eliittijäsenistä tehtävään valittiin ja koulutettiin vapaaehtoisia. Harjoitusjakson aikana lentokoneisiin tehtiin useita muutoksia polttoaineen kapasiteetin lisäämiseksi ja kameroiden pommitusten kuvaamiseksi. 2. huhtikuuta 1942 16 konetta ladattiin Yhdysvaltain Ship Hornet -laivalla, joka on Yorktown-luokan lentotukialus salaisilla tilauksilla. Vasta ennen kuin lentotukialus oli matkalla, Doolittle Raidin pommitusmääräykset selitettiin useimmille miehille. Useita päiviä myöhemmin he tapasivat USS Enterprise -aluksen, joka oli kuuluisan amiraali Halseyn komennossa oleva alus, joka yhdessä ylimääräisen saattajan kanssa tarjosi suojaa Hornetille sen tehtävässä.
Doolittle Raidin alkuperäiset tilaukset vaativat salaista laukaisua 400 mailin päässä Japanin rannikolta. Japanilaiset partioveneet havaitsivat alukset yli 600 mailin päässä, ja ne joutuivat lähtemään liikkeelle aikaisin tai joutumaan keskeyttämään operaation japanilaisten joukkojen saapumisen vuoksi. Kuusitoista koneesta viisitoista lähti hyökkäykseen, jättäen kuudennentoista koneen varayksiköksi.
Doolittle Raid -pommikoneet tekivät hieman vahinkoa suunnitelluille kohteilleen kaikkialla Japanissa, mutta eivät niin paljon kuin he olivat suunnitelleet. Ne kattoivat laajan valikoiman, mukaan lukien Tokio, Kobe, Osaka, Yokohama ja Nagoya, mutta varapolttoaine loppui nopeasti. Koska he eivät päässeet aiotulle laskeutumispaikalleen Kiinassa, miehistöt joutuivat pelastamaan lentokoneensa, mikä johti kahden ihmisen kuolemaan laskeutumisessa. Kiinan avusta huolimatta japanilaiset joukot vangitsivat ja vangitsivat kahdeksan miestä. Kolme kahdeksasta teloitettiin, yksi kuoli huonoissa vankilaolosuhteissa ja loput kolme vapautettiin sodan lopussa.
Huolimatta kaikkien mukana olleiden lentokoneiden menetyksistä ja kuuden miehen kuolemasta, Doolittle’n suunnitelmaa pidettiin onnistuneena Yhdysvaltojen ilmavoimien pommitusvalmiuksien laajentamisessa. Ryöstön strateginen seuraus oli japanilaisen komentajan kenraali Yamamoton kohtalokas päätös jatkaa kampanjaansa Midway Islandin valloittamiseksi ja amerikkalaisten lentotukialusten tuhoamiseksi tulevien pommi -iskujen riskin poistamiseksi, vaikka heillä ei ollut valmistautuneita joukkoja. Monet asiantuntijat pitävät Japanin myöhempää tappiota Midwayllä Tyynenmeren sodan käännekohtana.
Doolittle Raidilla oli valtava vaikutus amerikkalaisten moraaliin mokaavan hyökkäyksen jälkeen Pearl Harboriin useita kuukausia ennen. Doolittle sai kunniamitalin ponnisteluistaan, ja useat hänen miehistään saivat ylimääräisiä kunnianosoituksia ja ylennyksiä. Hyökkäyksen jälkeen selviytyneet ryöstäjät ovat pitäneet muistotilaisuuden ja tapaamisen vuosittain Doolittle Raidin vuosipäivänä. Vuodesta 2008 lähtien kuusi eloonjäänyttä pääsi osallistumaan jumalanpalvelukseen.