Pyhän ystävänpäivän verilöyly oli pahamaineinen jengi -tappo, joka tapahtui ystävänpäivänä vuonna 1929. Sen oli tarkoitus olla kärjistetty katkera taistelu Chicagon hallitsemisesta kahden kilpailevan jengin välillä, mutta osoittautui epäonnistuneeksi. Pyhän ystävänpäivän verilöylyn kohde ei vain ilmestynyt, mutta verilöyly herätti niin paljon julkista huomiota, että se johti surullisen kielletyn aikakauden mafioreiden Al Caponen lopulliseen tuhoon.
Kieltokauden Chicago tunsi väkivallan väkivallan, koska se sijaitsi kätevästi alkoholin ja muiden mustien markkinoiden tavaroiden salakuljetusta varten, mutta Ystävänpäivän verilöyly järkytti jopa Chicagon väsyneitä kansalaisia. Vaikka Chicagossa toimi 1920 -luvulla joukko jengejä ja järjestöjä, kaksi kamppaili ylivallasta: Al Caponen eteläpuolen jengi ja Bugs Moranin pohjoispuolinen jengi. Näiden kilpailevien jengien väliset taistelut havainnollistivat myös 1920 -luvun rodullisia jännitteitä, kun Al Capone valvoi italialaista jengiä, kun taas Bugs Moran johti irlantilaisen ja saksalaisen sekajoukkoa.
Jossain vaiheessa vuonna 1929 Al Capone päätti, että oli aika poistaa Bugs Moran, ja hän valtuutti työn yhdelle luutnantistaan, kun hän oli lomalla Floridassa alibin perustamiseksi. Neljän hengen tiimi suunnitteli pyhän ystävänpäivän verilöylyn ja houkutteli Bugs Moranin jengin edustajat varastoon, toivoen myös Moranin valloittamista. Käytetyn vieheen luonne ei ole tiedossa; murhatut miehet olivat hyvin pukeutuneita, mikä viittasi siihen, että he eivät saapuneet varastoon noutamaan viinaa, vaan ehkä tekemään liiketoimintaa.
Kun miehet saapuivat varastoon, kaksi poliisia pukeutunutta salamurhaajaa astui sisään rakennukseen ja teeskenteli olevansa tavanomaisessa poliisin pistossa. Riisuttuinaan seitsemän uhria ja pakottamalla heidät seisomaan selkään huoneeseen, ”poliisit” astuivat taaksepäin ja antoivat kahden tavallisessa vaatteessa olevan miehen leikata uhrit alas. Välttäessään epäilyjä ampumisesta, tekopoliisit johdattivat tavalliset vaatteet miehet ulos aseella ja ajoivat heidät pois, järjestäen siistin pakopaikan ja viivästyttäen mahdollisen puhelun varsinaiselle poliisille.
Viisi ystävänpäivän verilöylyssä kuolleista miehistä oli ehdottomasti Moranin jengissä, ja toinen oli seuraaja. Seitsemäs näyttää olevan viaton mekaanikko, joka oli yksinkertaisesti väärässä paikassa väärään aikaan. Moran itse ei ollut paikalla; todistajat ehdottivat, että hän oli nähnyt miehet pukeutuneena poliisiksi ja pakenivat.
Tapauksen rikkominen kesti melkein koko vuoden 1929, mikä herätti paljon huomiota. Pyhän ystävänpäivän verilöylyn tapahtumien ansiosta liittovaltion hallitus tunsi, että oli tarpeen siirtyä Al Caponeen ja lopulta tuoda hänet alas sisäisen veroviraston kautta, joka syytti häntä veronmaksun laiminlyönnistä.