Kaikki Dundeen syntyneet ja kasvaneet tietävät tarinan Tay Bridgen katastrofista. Se oli pimeää aikaa kaupungin historiassa. Tay Bridgen katastrofi on yksi kuuluisimmista rautatieonnettomuuksista, jotka koskaan on kirjattu. 7. joulukuuta 15 noin klo 28 matkustajajuna lähti yli 1879 km: n pituisen sillan yli Dundeeen. Juna tai kukaan sen 3.2 matkustajasta eivät suorittaneet matkaa.
Hiljattain rakennettu Tay Bridge oli ollut käytössä vain 19 kuukautta katastrofin sattuessa. Sen oli rakentanut Thomas Bouch, joka ritaroitiin pian sillan valmistumisen jälkeen. Silta tehtiin palkkiristikosta, jota tukivat valurautapylväät. Siihen aikaan se oli maailman pisin silta.
Katastrofin yön sää kirjattiin Beaufortin voimalla 10/11. Tay -joki on laaja vesialue, joka tunnetaan voimakkaista alavirtauksista. Kun juna kulki keskiosien yli, Tay -silta romahti Tay -jokeen, ottaen junan, kuusi vaunua ja 75 matkustajaa mukanaan.
Tuolloin perustettiin tutkimus selvittääkseen Tay -sillan romahtamisen syyn. Esitettiin teorioita sillan väsymisestä, junan suistumisesta, sääolosuhteista ja sillan suunnittelusta. Johtopäätös oli, että silta oli alisuunniteltu sääolosuhteille, joita se kohtasi tuona kohtalokkaana yönä.
Katastrofin aikaan Sir Thomas Bouch oli kiireinen uuden sillan nimeltä Forth Bridge. Kun Tay Bridgen katastrofi havaittiin johtuvan viallisesta suunnittelusta, Forth Bridge -suunnittelu luovutettiin Sir John Fowlerille ja Benjamin Bakerille. Tay Bridgen onnettomuudessa kuolleiden joukossa oli Thomas Bouchin vävy. Bouchia pidettiin vastuussa katastrofista, mutta sillan romahtamisen todellisesta syystä on edelleen epäilyksiä. Sir Thomas Bouchin oli määrä kuolla vain vuosi Tay Bridgen onnettomuuden jälkeen.
Vuonna 1887 valmistui toinen Tay -rautatiesilta. Sillan rakentaminen kesti lähes neljä vuotta ja maksoi 14 miehen hengen, jotka työskentelivät sen parissa. Suurin osa näistä kuolemista johtui hukkumisesta. Toinen Tay Bridge on edelleen käytössä.
Kuluneiden vuosien aikana monet kirjat ja televisio -ohjelmat ovat käyttäneet Tay Bridgen katastrofia aiheenaan. Katastrofista kirjoitetut runot koristavat monien Dundee -pubien seiniä. Alkuperäisen sillan kannot ovat edelleen nähtävissä ulkonevat joen vesistä. He seisovat lähellä toista siltaa muistutuksena tuosta kohtalokkaasta yöstä.