Alkylointiaine on mikä tahansa kemiallinen aine, joka lisää alkyyliryhmän toiseen molekyyliin alkyloinnissa tunnetussa kemiallisessa reaktiossa. Alkyyliryhmä on pohjimmiltaan minkä tahansa pituisen CH2 -yksikön ketju, joka on rajattu terminaalisella vetyatomilla, joten alkylointireaktio on yksinkertaisesti alkyyliketjun lisääminen toiseen molekyyliin. Yksinkertaisin alkyyliryhmä on nimeltään metyyliryhmä, -CH3, ja alkylointi metyyliryhmällä tunnetaan metylaationa.
Alkylointireaktiot ovat tärkeä osa orgaanista synteesiä, ja alkylointiaineita käytetään laajalti lääkkeiden ja teollisten erikoiskemikaalien luomisessa. Kaikki alkyloivat aineet ovat kuitenkin potentiaalinen vaara, koska ne kykenevät alkyloimaan DNA: ta tai muita kemikaaleja ihmiskehossa muuttamalla siten niiden luonnetta ja järkyttäen henkilön biokemiaa. Alkyloivat aineet ovat voimakkaita syöpää aiheuttavia aineita, ja niitä on käsiteltävä varoen.
Alkyloivan aineen taipumusta muuttaa biokemikaaleja käytetään syöpälääkkeiden luokassa, jotka tunnetaan alkyloivina antineoplastisina aineina. Näissä lääkkeissä käytetään alkylointiainetta alkyyliryhmän lisäämiseksi solujen DNA: han ja siten sen kykenemättömäksi lisääntymään. Koska syöpäsolut kasvavat nopeammin kuin normaalit solut, ne kuolevat nopeammin, mikä vähentää syöpäsolujen määrää. Valitettavasti alkyloiva antineoplastinen aine ei tee eroa terveiden ja syöpäsolujen välillä ja alkyloi erotuksetta kaikkien solujen DNA: n. Nopeasti kasvavat solut, kuten ruoansulatuskanava, luuydin ja munasarjat, ovat erityisen vaikuttavia ja todennäköisesti vaurioituvat, mikä aiheuttaa näille lääkkeille merkittäviä ja epämiellyttäviä sivuvaikutuksia.
Kemiallisesti alkylointiaineen voidaan katsoa koostuvan kahdesta osasta: itse alkyyliryhmästä ja lähtevästä ryhmästä tunnetusta substituentista, joka poistuu alkylointireaktion aikana ja jättää jälkeensä aktiivisen alkyyli -ionin tai radikaalin. Lähtevä ryhmä voi ottaa elektronin alkyyliosasta, jolloin muodostuu alkyyliryhmä positiivisella varauksella tai alkyylikarbokaatio. Positiivisesti varautuneet alkyyliryhmät ovat elektrofiilisiä, mikä tarkoittaa, että ne vetävät puoleensa kohdemolekyylin negatiivisia varauksia tai elektronirikkaita atomeja.
Päinvastoin, lähtevä ryhmä voi lahjoittaa elektronin alkyyliosalle, jolloin syntyy negatiivisesti varautunut alkyylilaji tai karbanioni. Negatiivisesti varautuneet alkyyliryhmät ovat nukleofiilisiä tai kiinnostuvat substraatin positiivisista varauksista ja elektroneista atomeista.
Alkyloivan aineen luonne sallii siten tietyn määrän valvontaa juuri siinä, missä kohdemolekyyli voidaan alkyloida. Elektrofiilisiä tai positiivisesti varautuneita alkyyliryhmiä tarjoavat sellaiset yhdisteet kuin dialkyylisulfaatti ja alkyylihalogenidit. Nukleofiilisiä tai negatiivisesti varautuneita alkyyli -ioneja syntyy, kun käytetään metallialkyylejä ja organometalleja.
Kolmas mahdollisuus on vapaiden radikaalien alkylointi, jossa aktiivisella alkyyliryhmällä on normaali komplementi elektronien suhteen, mutta yksi niistä on pariton ja käytettävissä kemialliselle sidokselle. Vapaiden radikaalien alkylointia käytetään laajalti teollisuudessa. Epäspesifisyyden vuoksi sitä ei käytetä usein suunnitellussa synteesissä.