Mikä on amidi?

Amidi on orgaanisten yhdisteiden luokka, joka sisältää typpiatomin kiinnittynyt asyyliryhmään. Amideja pidetään karboksyylihappojen johdannaisina, ja niitä voidaan valmistaa myös amiineista, anhydrideistä, estereistä ja nitriileistä. Kaikki proteiinien peptidisidokset ovat amiideja.
Karboksyylihappo ja amiini reagoivat muodostaen amidia. Orgaanisille hapoille on tunnusomaista päätyhiili, joka on sitoutunut karbonyyliryhmään (-C = O) ja hydroksyyliryhmä (-OH), joka on kirjoitettu yhdessä nimellä -COOH. Amiinien orgaaniset ryhmät ovat sitoutuneet typpiatomiin. Typpiatomissa voi olla yksi, kaksi tai kolme sivuryhmää, joita kutsutaan primaarisiksi, sekundäärisiksi ja tertiäärisiksi amiineiksi. Vain primääriset ja sekundaariset amiinit voivat reagoida karboksyylihapon kanssa muodostaen amidin.

Reaktio amidin muodostamiseksi haposta ja amiinista on kaksivaiheinen korkean lämpötilan prosessi. Muut synteesireitit muodostavat amidin helpommin. Reaktiivisimmista aineista reagoivimmasta vähiten reaktiiviseen raaka -aineeseen ovat asyylihalogenidi, happoanhydridi, esteri ja karboksyylihappo. Verrattuna karboksyylihappokaavaan (-COOH) asyylihalogenidi korvaa hydroksyyliryhmän halogenidilla, kuten kloorilla (-C = OCl), kun taas esterissä korvaaja on toinen hiilivety (-COOC-). Happoanhydridi on seurausta kahdesta karboksyylihaposta, jotka reagoivat, eliminoivat vesimolekyylin ja sitoutuvat muodostamaan keskusrakenteen (-COOOC-), jossa molemmilla keskihiileillä on kaksoissidos happiatomiin ja yksinkertainen sidos jaettu keskushapen atomi.

Amidi on rakenteeltaan stabiili yhdiste. CO- ja CN -sidokset ovat kaikki samassa tasossa. CN -sidos toimii osittaisena kaksoissidoksena resonanssin, elektronien jakamisen useiden sidosten välillä. Tämä resonanssi lyhentää CN -sidoksen pituutta, mikä tekee reaktiosta korkeamman energiaesteen. Proteiinien peptidisidokset ovat erittäin stabiileja.

Urea on toinen biologinen amidi. Se on nisäkkäiden proteiinien metabolisen hajoamisen lopputuote. Tämän prosessin aikana amiiniryhmä poistetaan hiilivedystä ja muutetaan myrkylliseksi ammoniakiksi. Maksa muuttaa ammoniakin ureaksi (NH2-CO-NH2), ja munuaiset suodattavat urean verestä ja poistavat sen virtsaan. Kaupalliset lannoitteet käyttävät ureaa kasvien kasvun edistämiseen sen korkean typpipitoisuuden vuoksi.

Asetaminofeeni on esimerkki synteettisestä amidista. Amideja käytetään laajalti teollisuudessa pinta -aktiivisina aineina, stabilointiaineina ja irrotusaineina muoveille ja juotosvirroille. Monet amidit ovat syöpää aiheuttavia, ja niiden käyttö on rajoitettu ihmisten väliseen kosketukseen.