Antrakinoni on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jota esiintyy luonnollisesti tietyissä kasveissa, sienissä ja hyönteisissä. Koska se edistää tällaisten organismien väripigmenttiä, yhdistettä käytetään kaupallisesti väriaineiden valmistukseen. Jauhemaisessa muodossa antrakinonin väri vaihtelee harmaasta keltaiseen ja vihreään. Se tuottaa kuitenkin erilaisia erivärisiä väriaineita, mukaan lukien alizariini (punainen), öljysininen A ja öljysininen 35, kinitsariinivihreä SS ja liuotinvioletti 13.
Tämä yhdiste voidaan valmistaa myös mekaanisesti hapettamalla antraseeni kromihapolla tai pelkistämällä bentseeniä ja ftaalihappoanhydridiä. Jälkimmäinen menetelmä vaatii nesteytystä, ennen kuin seosta voidaan pitää antrakinonina.
Antrakinoni tunnetaan monilla muilla nimillä, kuten antrakinonilla, dioksoantraseenilla ja useilla eri kauppanimillä, mukaan lukien Hoelite ja Corbit. Se on antraseenijohdannainen, kivihiiliterva-sivutuote, jolle on tunnusomaista kemiallinen rakenne, joka koostuu polysyklisestä aromaattisesta hiilivedystä ja kolmesta fuusioituneesta bentseenirenkaasta.
Antrakinonille on muita kaupallisia sovelluksia väriaineiden valmistuksen lisäksi. Sitä käytetään esimerkiksi katalyyttinä puumassan ja paperin valmistuksessa. Johdannaista, jota kutsutaan 2-etyyliantrakinoniksi, käytetään vetyperoksidin valmistukseen. Antrakinonilla on pitkä historia lintujen torjunta -aineena, ja sitä käytetään erityisesti hanhien estämiseksi. Tämä vaikutus voi johtua laksatiivisista ominaisuuksista, joita yhdisteellä on käytettynä käsitellyinä lintujen siemeninä tai ruohoina. Itse asiassa sen läsnäolo antaa laksatiivisia ominaisuuksia useille tunnetuille yrtteille, joita käytetään ummetuksen hoitoon, kuten senna-palot, aloe, raparperi, tyrni ja cascara sagrada.
Antrakinoniin liittyy useita ympäristö- ja terveysongelmia. Ensinnäkin sen käyttö laksatiivina on liitetty hyvänlaatuiseen mutta ei -toivottuun tilaan, joka tunnetaan nimellä melanosis coli, jolle on tunnusomaista paksusuolen seinämän värjäytyminen.
Kansallisen toksikologiaohjelman (NTP) kaksivuotiset tutkimukset, joissa käytettiin eläinmalleja, osoittavat, että antrakinoni on syöpää aiheuttava maksassa. Nämä testit tuottivat myös todisteita siitä, että tämä yhdiste voi aiheuttaa ei-syöpävaurioita tai kasvaimia eri elimissä. Lisäksi NTP: n tekemät tutkimukset viittaavat siihen, että se voi olla hormonitoimintaa häiritsevä aine. NTP: n havaintojen seurauksena Kalifornian ympäristönsuojeluvirasto sisälsi antrakinonin vakiintuneiden karsinogeenien luetteloonsa.
Antrakinoni asettaa myös tiettyjä turvallisuushaasteita valmistavalle teollisuudelle. Esimerkiksi aine on erittäin helposti syttyvä eikä sitä voida käyttää avotulen tai äärilämmön lähellä, koska yhdiste tuottaa myrkyllisiä höyryjä palaessaan. On myös suositeltavaa, että antrakinonia käsittelevät työntekijät käyttävät P1 -suodatinhengityssuojainta välttääkseen inerttien hiukkasten hengittämistä sekä suojakäsineitä ja silmälaseja. Ympäristön kannalta yhdiste on myrkyllinen kaloille eikä hajoa helposti biologisesti.