Chesapeake Bay Bridge on kaksivaiheinen silta, joka kattaa Chesapeake Bayn ja yhdistää Yhdysvaltojen Marylandin itä- ja länsirannan. Virallisesti nimetty William Preston Lane, Jr. Memorial Bridge -silta Marylandin kuvernöörin mukaan, kun rakentaminen aloitettiin, se avattiin yleisölle kaksikaistaisena valtatienä vuonna 1952. Sen pituus 4.32 mailia (6.95 km) teki siitä pisin veden päällä terässilta tuolloin. Kolmen kaistan rinnakkaisväli avattiin vuonna 1973. Vaikka kaikki viisi Chesapeake Bay Bridgen kaistaa ovat teknisesti käännettävissä, uudemmassa jänneväylässä on tyypillisesti kaksi länteen suuntautuvaa kaistaa ja yksi käännettävä kaista, ja alkuperäinen silta kuljettaa itään suuntautuvia kaistoja.
Ennen Chesapeake Bay -sillan rakentamista matkat Marylandin itärannan ja sen länsirannan välillä olivat pitkiä ja aikaa vieviä. Lautat eivät kyenneet vastaamaan kysyntään. Vuonna 1938 Marylandin yleiskokous hyväksyi sillan rakentamisen Kent Islandin ja Annapolisin välille, mutta toinen maailmansota vaikeutti rakentamisen alkua. Sillan uraauurtaminen tapahtui lopulta vuonna 1949. Toisen alueen rakentaminen alkoi vuonna 1969.
Uudempi jänneväli suunniteltiin modernisoiduksi kopioksi alkuperäisestä sillasta, mutta niiden rakenteissa on eroja. Molemmissa jänneväleissä on 1,600 jalan (488 m) riippusilta ja 690 m (210 jalkaa) toissijainen silta. Uudemmassa jännevälissä on kuitenkin korkeammat ripustustornit, joissa on vaakasuorat tukipalkit verrattuna vanhempien jänteiden tornien ristikkäisiin tukipalkkeihin. Uuden alueen ristikot ovat myös tien alapuolella, mikä antaa kuljettajille ja matkustajille selkeän näkymän lahdelle. Uuden jännevälin toissijainen silta on teräskaarirakenne verrattuna alkuperäisen ulokkeen ulokemuotoiluun.
Chesapeake Bay Bridge, joka tunnetaan yleisesti nimellä Bay Bridge, yhdistää Baltimoren ja Washington DC: n suurkaupunkialueet virkistävään itärantaan. Se kulkee paljon kesällä ja ruuhka -aikoina. Siltaa operoi Marylandin kuljetusviranomainen, ja itään suuntautuvasta liikenteestä peritään tietulleja. Autot eivät saa ohittaa muita autoja sillalla.
On tehty tutkimuksia sen selvittämiseksi, tarvitaanko toinen silta joko nykyisellä paikalla tai kauempana pohjoisessa Millers Islandilla. Nämä tutkimukset ovat arvioineet liikenteen lisääntyvän, mutta päätöstä uudesta sillasta ei ollut tehty vuoden 2011 alkuun mennessä. Chesapeake Bay Bridgen kaksi jänneväliä huolletaan säännöllisesti, mukaan lukien kannen osien vaihto.