Orgaanisessa kemiassa “enamiini” on imiinin uudelleenjärjestelytuote, itse karbonyyliyhdisteen – aldehydin tai ketonin – reaktiotuote joko ammoniakin tai amiinin kanssa – primaarinen tai sekundaarinen. Termi on johdettu sanoista “alkeeni” ja “amiini” – kaksi funktionaalisuutta, jotka muodostavat enamiinin, jos ne sijaitsevat vierekkäin. Täydellinen kokonaisreaktiosekvenssi on RCH2-C (R1) = O + N (H) R2R3 → RCH2-C (R1) = NR2R3 → RCH = C (R1) -NR2R3. Jokainen “R” tässä reaktiossa voi olla vety tai jokin hiilipohjainen alkyyli- tai aromaattinen kiinnitys-esimerkiksi metyyli, isopropyyli tai fenyyli.
Yllä olevassa reaktiossa kaksoissidos, kerran hiilen ja hapen välillä, yhdistää nyt hiilen typpeen ja edustaa suurta muutosta ensimmäisessä vaiheessa. Seuraavaksi on imiinin palautuva muutos enamiiniksi, joka on analoginen ketonin palautuvan muutoksen kanssa “enoliksi” tai alkeenialkoholiksi. Tunnetun ketonin, asetonin, muuntaminen havainnollistaa hyvin keto-enolien tautomeriaa: CH3-C (= O) -CH3 → CH2 = C (-OH) -CH3. Asetonin typpianalogi, dimetyyli-imiini, muuttuu samanlaisen reaktioreitin mukaan CH3-C (= NH) -CH3 → CH2 = C (-NH2) -CH3. Kahden tuoterakenteen tarkka tarkastelu paljastaa reaktion rinnakkaisuudet.
Isomeerien valmiita vaihdettavuutta – joskus spontaania tai vain pieniä muutoksia kemiallisessa ympäristössä – kutsutaan tautomerismiksi ja yksittäisiä rakenteita tautomeereiksi. Muutoksen aloittaminen imiinistä enamiiniksi voi olla yhtä helppoa kuin hiukan mineraalihapon (HX) lisääminen. Tämä toiminta johtaa protonaatioon, positiivisen vetyionin (H+) asentamiseen typpiatomiin pakottaen kaksoissiirtymän: -CH2 -CH = NR1R2; plus protonaatio → -CH2 -CH = N+HR1R2; uudelleenjärjestelyllä → -C+H2 = CH -NHR1R2; deprotonoitumalla → -CH2 = CH -NR1R2.
Tautomeerien kyky vaihtaa niin helposti keskenään lisää huomattavasti mahdollisten reaktioiden valikoimaa, mikä tekee niistä erityisen hyödyllisiä välituotteita kemiallisessa synteesissä – etenkin orgaanisille rakenteille, joissa melko suuri hiilirunko on kehitettävä mahdollisimman vähän. Pitkillä hiiliketjuilla ja siten emaloilla on erityinen merkitys biologisesti aktiivisten kiraalisten aineiden kehittämisessä. Tämä johtuu siitä, että orgaanisessa kemiassa mikä tahansa reaktio johtaa usein optisten isomeerien kerääntymiseen, ja nämä isomeerit saattavat vaatia erottamista – tehtävää ei ole helppo suorittaa. Toisaalta, kun on mahdollista tuottaa vain yksi isomeeri, saanto voi olla kaksi kertaa suurempi, eikä erotusta tarvita. Huumeiden kehittäminen erityisesti alkaloideissa on varmasti yksi tärkeimmistä enamiinikemian sovellutusaloista, samoin kuin tärkeä ja perusteellisesti tutkittu emalien käyttö ei-metallisina ja siten “vihreinä” katalyytteinä.