Mikä on enantiomeeri?

Enantiomeeri on molekyyli, joka ei ole päällekkäin asetettava peilikuva toisesta molekyylistä. Samoin kuin ihmisen oikea ja vasen käsi, nämä kaksi molekyyliä näyttävät samalta, mutta eroavat toisistaan. Enantiomeerit ovat isomeerejä, mikä tarkoittaa, että ne sisältävät saman kemiallisen kaavan mutta erilaisen rakenteen. Tässä luokassa on myös stereoisomeerejä, mikä tarkoittaa, että kunkin molekyylin atomien väliset sidokset ovat samat, mutta atomien kolmiulotteinen järjestely on erilainen.

Yksi ominaisuuksista, jotka määrittelevät enantiomeerin, on se, että se voi kiertää tasopolaroitua valoa. Kun valo on tasopolaroitu, sen aallot suuntautuvat yhteen tasoon, joka sitten kulkee enantiomeerisen yhdisteen seoksen läpi. Vaikka yksi enantiomeeri pyörii läpi kulkevia valoaaltoja yhteen suuntaan, toinen enantiomeeri pyörii sitä vastakkaiseen suuntaan täsmälleen samalla suuruudella. Tämä johtuu molekyylien fysikaalisesta rakenteesta ja niiden erityisestä suuntautumisesta.

Enantiomeerit voidaan luokitella joko valon pyörimissuunnan tai atomien fysikaalisen suunnan mukaan kussakin molekyylissä. Näiden kahden nimitysjärjestelmän välillä ei ole lopullista suhdetta, mutta niitä käytetään luokituksen kontekstista riippuen. Yhdisteiden sanotaan olevan joko d- tai l-yhdisteitä tai (+)- tai (-) -yhdisteitä riippuen siitä, mihin suuntaan ne pyörivät tasopolarisoitua valoa. Kirjaimet vastaavat sanoja dextrorotary ja levorotary, jotka tarkoittavat vastapäivään ja vastapäivään.

Toinen enantiomeerin luokittelumenetelmä riippuu atomien rakenteellisesta suuntautumisesta keskiatomin ympärillä, jossa sitoutumisero ilmenee. Tämä atomi on usein hiiliatomi, joka tunnetaan kiraalisena hiilenä. Kun luokitellaan tällä menetelmällä, molekyyli suuntautuu siten, että pienin atomi on sijoitettu pois katsojasta, kun taas kolme muuta atomia on suunnattu kolmioon. Suunta määritetään alkaen suurimman painon atomista ja liikkuu kolmion ympäri painon laskujärjestyksessä. Suunta myötäpäivään vastaa R-enantiomeerisiä yhdisteitä ja vastapäivään S-yhdisteitä.

Enantiomeeriset yhdisteet reagoivat eri tavalla joissakin kemiallisissa reaktioissa, erityisesti sekoitettuna muiden enantiomeerien kanssa. Eri entsyymejä ja signalointimolekyylejä esiintyy yhdessä enantiomeerimuodossa, ja toinen enantiomeeri ei aiheuta samoja vaikutuksia. Enantiomeerit muodostuvat toisinaan yhteen niin kutsuttuun raseemiseen seokseen, jossa tasopolarisoidun valon kierto ei tapahdu, koska jokainen yhdiste kumoaa toisen.