Sukupuolen ja seksuaalisuuden monimutkaisessa uudelleenmäärittelyssä terminologiasta on tullut sekava ja helppo käyttää väärin. Transvestiitit ja transseksuaalit ovat kaksi termiä, joita käytetään usein synonyymeinä, vaikka monet ihmiset viittaavat siihen, että tämä on virheellinen tunnistaminen. Niiden välillä, jotka tunnistavat itsensä yhdeksi tai toiseksi, on useita eroja, vaikka tarkat määritelmät voivat vaihdella henkilöittäin.
Yksi suurimmista eroista sukupuolen tunnistamisessa. Sukupuoli on monien asiantuntijoiden mukaan enemmän sosiaalinen kuin biologinen määritelmä. Miehen ja naisen rooleja koskevat sosiaaliset rakenteet määrittelevät sukupuolen, eivät anatomiset ja tieteelliset määritelmät, jotka määrittelevät sukupuolen. Pohjimmiltaan vaatteet, joita joku käyttää, kauneudenhoitotuotteet, joita hän käyttää, ja jopa ne aktiviteetit, joista hän nauttii, voidaan kuvata sukupuolen mukaan.
Transvestiiteilla ja transseksuaaleilla on yleensä erilaisia käsityksiä sukupuolen tunnistamisesta. Transvestiitit eivät yleensä osoita epämukavuutta biologisesti määritetyn sukupuolensa suhteen. Transvestiitti miehet haluavat olla miehiä; transvestiitti naiset haluavat olla naisia. Monet transvestiitit haluavat omaksua vastakkaisen sukupuolen pukeutumistavat tai ulkonäön säilyttäen kaikki sukupuolensa fyysiset ominaisuudet.
Sitä vastoin transseksuaalit uskovat, että heidän pitäisi olla tai ovat todella vastakkaista sukupuolta. Transseksuaali voi ryhtyä toimiin tehdäkseen kehossaan kemiallisia tai anatomisia muutoksia ollakseen samankaltaisempia kuin haluttu sukupuoli. Transseksuaalit käyttävät usein hormonilisäaineita, kuten estrogeenia ja testosteronia, aiheuttamaan kemiallisia muutoksia, kuten hiusten kasvua ja äänialueen muutoksia. Jotkut saattavat halutessaan suorittaa leikkauksen, joka saa kehon näyttämään enemmän vastakkaisen sukupuolen kaltaiselta. Monet transsukupuoliset elävät julkista elämäänsä vastakkaisena sukupuolena, mieluummin nähdään sukupuolena, jonka he haluavat olla, kuin biologisesti määritellystä.
Usein ehdotetaan, että ristiinpukeutuminen, kuten transvestiiteissa nähdään, on selkeä osoitus homoseksuaalisuudesta. Tämä ei pidä paikkaansa, vaikka jotkut transvestiitit ovat homoja. Ristiinpukeutumista tai vetämistä voidaan tehdä monista syistä, mukaan lukien henkilökohtainen nautinto, performanssitaide tai poliittinen tai sosiaalinen lausunto sukupuolirooleista tai yhteiskunnallisista säännöistä.
Suurin ero transvestiittien ja transseksuaalien välillä on se, missä määrin heidän transsukupuoliset toimintansa tunkeutuvat heidän elämäntapaansa. Yleensä ne, joille on tehty leikkausleikkaus, elävät avoimesti ja jatkuvasti valitsemanaan sukupuolena. Transvestiitit rajoittavat usein transsukupuolisten toimintojensa tiettyihin osiin elämäänsä, pysyen perinteisissä sukupuolirooleissa suurimman osan ajasta.
Naisten oikeus- ja homo -oikeusliikkeiden nousun jälkeen monet yhteiskunnat kyseenalaistavat perinteiset sukupuoliroolit. Joissakin kulttuureissa sukupuoliroolit ovat paljon vähemmän spesifisiä ja niitä, joilla on molempien fyysisiä tai emotionaalisia piirteitä, pidetään usein shamanistisina tai niillä on erityisiä valtuuksia. Vaikka länsimaisessa yhteiskunnassa transsukupuoliset toimet ja valinnat ymmärretään usein väärin ja halveksitaan, yksilöt voivat ilmaista ajatuksiaan ja mieltymyksiään huomattavasti enemmän kuin aiemmin.