Mikä on furaani?

Termi “furaani” viittaa aromaattisten orgaanisten yhdisteiden luokkaan, jossa on viisijäseninen rengas. Furaanirengas koostuu neljästä hiiliatomista ja yhdestä happiatomista. Tasainen rakenne mahdollistaa renkaan, jossa on kuusi “pi-elektronia”, kehittää pyöreä “rengasvirta” tason ylä- ja alapuolella. Kaksi paria kaksoissidottuja hiiliatomeja lahjoittaa neljä näistä elektroneista, kun taas loput kaksi elektronia tulevat yksinäisestä, jakamattomasta parista, joka sijaitsee happiatomissa. Tämä täyttää Huckelin lain vaatimuksen, jonka mukaan orgaanisilla yhdisteillä on oltava 4n+2 suljetun silmukan konjugoitua pi-elektronia, joista n on pieni positiivinen kokonaisluku, jotta ne olisivat aromaattisia.

Rakenteellisesti yksinkertaisin furaanirenkaan omaava yhdiste on itse nimeltään furaani – C4H4O. Tunnistamista varten rengas on numeroitu alkaen hapesta vastapäivään. Jos metyyliryhmä korvaa vetyatomin rengasatomissa kaksi, yhdistettä kutsutaan 2-metyylifuraaniksi. Kun metyyliryhmä sijaitsee sen sijaan rengasatomissa kolme, yhdistettä kutsutaan 3-metyylifuraaniksi. Erillistä yhdistettä ei synny, jos metyyli asetetaan rengasatomiin numero neljä, koska se olisi sama asia kuin 2-metyylifuraani, kuten havaitaan yksinkertaisesti kääntämällä rakennetta 180 astetta.

Furaanirengasrakenteen syntetisoimiseen käytetään muutamia yleisiä menetelmiä. Paal-Knorr-synteesi muuttaa 1,4-di-karbonyylirakenteen, kuten di-ketonin, furaanirenkaksi käyttämällä sopivaa happoreaktanttia, kuten fosforipentoksidia. Joissakin tapauksissa syntyvän furaanirenkaan sivuhaaroja voidaan lisätä ennen syklisointia. Toinen, vanhempi menetelmä, jota kutsutaan Feist-Benary-synteesiksi, reagoi a-halogeenikarbonyyliyhdisteen kanssa β-dikarbonyylin kanssa emäksen läsnä ollessa, joista suosituin on pyridiini. Toinen nykyaikaisempi kehitys on Saksassa kehitetty ”one pot” -menetelmä, jossa käytetään natriumjodidia vahvempien halohappojen sijasta tuottamaan 3-halofuraaneja, joita voidaan sitten muokata tärkeiden johdannaisten tuottamiseksi.

Furaanit ovat tärkeitä lähtöaineita kemiallisessa synteesissä. Esimerkiksi kahden hiili-hiili-kaksoissidoksen kyllästäminen katalyyttisellä hydrauksella tuottaa molekyylejä, joissa on vain yksinkertaisia ​​sidoksia. Nämä tyydyttyneet ”additiotuotteet” ovat syklisiä eettereitä, joita kutsutaan tetrahydrofuraaneiksi. Yksinkertaisin tetrahydrofuraaneista on itse nimeltään tetrahydrofuraani (THF), ja sitä käytetään liuottimena, joka korvaa kerran käytetyn dietyylieetterin monissa organometallireaktioissa. Muita tärkeitä synteettisiä aineita johdetaan erilaisella mekanismilla, jota kutsutaan “elektrofiiliseksi substituutioksi”, jossa yksi tai useampi furaanirenkaan vetyatomi korvataan tai korvataan yhdellä tai useammalla atomilla tai molekyylifragmentilla.