Hipster voi olla hämmentävä termi, koska sillä on useita merkityksiä keskusteltaessa vastakulttuurin suuntauksista. Yksi merkitys liittyy 1940 -luvun jazzliikkeeseen 1960 -luvun alussa ja ennen termiä hippi. Toinen määritelmä viittaa termin hipster nykyaikaisempaan käyttöön, koska sitä voitaisiin käyttää nykyään yleisellä kielellä.
Alun perin sanoja hipster, hip, hep ja hepster olisi voitu käyttää kuvaamaan tiettyjä ihmisiä, jotka jäljittelivät tietyntyyppistä elämäntapaa, erityisesti yhteydessä jazzmusiikkiin ja sitä esittäneisiin muusikoihin. Käytettiin erityyppisiä slängejä, ja ihmiset, jotka kuvailivat itseään hipstereiksi, olivat yleensä seksuaalisesti herkkiä, kiinnostuneita käyttämään marihuanaa ja yleensä edistämään rentouttavaa, rentoa ja pääkulttuuriin liittymätöntä elämäntapaa. Sitä pidetään vastakulttuuriliikkeenä.
Jotkut hipsterit olivat erityisesti kiinnostuneita jazzista, mutta Beat Poetsin kirjoituksiin lisättiin vielä yksi määritelmä. Erityisesti Jack Kerouacin On the Road voidaan nähdä kuvauksena monista tämän tyyppisestä elämäntyylistä. Tämä hipsterin muoto saattaa jossain määrin olla vähemmän kiinnostunut jazzista, vaikka musiikki voi olla tärkeää. Vielä tärkeämpää on, että Kerouacin romaani korostaa joitain elävän vastakulttuurin kieltä ja asenteita.
Nämä varhaiset määritelmät ovat suuressa ristiriidassa sen kanssa, miten termiä käytetään tällä hetkellä, vaikka jotkut asenteet pysyvät samanlaisina. 1990 -luvulta lähtien hipsteri, jota voidaan kutsua myös scenesteriksi, on mahdollisesti keskiluokka ja ylempi luokka, joka on kiinnostunut monista vastakulttuurista tai vaihtoehtoisista liikkeistä. Näitä voivat olla kasvissyöminen, äärimmäisen vihreät politiikat sekä post-punk ja vaihtoehtoinen musiikki. Nykypäivän hipsterit voidaan luokitella kiinnostuneiksi asioista, jotka eivät todellakaan ole perinteisiä tai valtavirtaa.
Jotkut kutsuvat modernia liikettä nimenomaan epäeettiseksi. Muotitrendit voivat esimerkiksi määrätä retro- tai säästökauppojen vaatteiden löytämisen, mutta hipsterit voivat hyvinkin varata uusia vaatteita keskiluokan tai ylemmän luokan aseman perusteella. Jotkut väittävät, että elämäntapa ei johdu todellisesta vakaumuksesta, vaan halusta samaistua siihen, mikä on tuolloin kansan erilaista, ja se tekee hipsterit melko ennustettavissa oleviksi.
Epäilemättä monet ihmiset, jotka tunnistavat tämän liikkeen, pyytäisivät olla eri mieltä tämän arvioinnin kanssa. Väite, jonka mukaan moderni hipsteri seisoo vastakulttuurijättien, kuten hipien tai ensimmäisten hipsterien, harteilla ja jolla ei ole vakaita vakaumuksia, on myös tarkasteltava. Monet hipsterit ovat löytäneet loogisia ja hengellisiä koteja menneisyyden vastakulttuuriliikkeissä. He voivat valita elämäntavan, joka on nimenomaan erilainen, koska on järkevää välttää lihansyöntiä tai pyöräilyä kaasun käytön sijasta töihin pääsemiseksi. Olisi virhe väittää, että kaikilla ihmisillä, jotka voitaisiin luokitella hipsteriksi tänään, ei ole vakavia vakaumuksia, jotka kertovat heidän päätöksistään.