Mikä on indoli?

Indoli on orgaaninen heterosyklinen yhdiste, jolla on bisyklinen rakenne ja jolla on typpikoostumus sisältävä pyyroolirengas fuusioituna bentseenirenkaaseen; kaikkia tuotteita, jotka sisältävät näitä indolisia rakenteita, pidetään indoleina. Yhdiste on aromaattinen ja kiinteä huoneenlämmössä, ja sillä on monia sovelluksia hajusteollisuudessa ja yhä enemmän lääketeollisuudessa. Indoleja tuotetaan pääasiassa ihmiskehossa aminohapon tryptofaanin hajoamisprosessin sivutuotteena. Sitä käsitellään ja sen yleensä havaitaan kertyvän ihmisen ulosteeseen, ja suurina pitoisuuksina indoleilla on voimakas, epämiellyttävä ulosteen haju. Yllättäen hyvin pieninä pitoisuuksina niillä on miellyttävä, kukkainen tuoksu ja niitä käytetään usein ainesosana kukkien tuoksuissa, kuten appelsiininkukassa.

Indolit ovat tärkeitä edeltäjiä muille ihmiskehossa valmistetuille aineille, ja siksi niitä tutkitaan ja käytetään elämäntapoissa ja lääketieteellisissä sovelluksissa. Yhdiste löydettiin virallisesti vuonna 1866 sinkkipölyn ominaisuuksilla työskentelevän tiedemiehen toimesta, joka pienensi oksindolin sinkkipölystä indoliksi. Löydön jälkeen indoleista tuli tekstiiliteollisuuden tärkeitä ainesosia, ja mitä enemmän tutkimuksia tehtiin, sitä suurempi rooli indoleilla oli ihmiskehossa. Tryptofaanin ja auksiinin kaltaisten aineiden indolinen ydin on johtanut parempaan ymmärrykseen niiden mekanismista kehossa.

Indolien monimutkainen kemiallinen rakenne tekee niistä stabiloivia proteiinirakenteeseen. Mikä tahansa rakenne, joka sisältää yhdistettä tai sen johdannaista, voi auttaa entsyymiä tai proteiinia muodostumaan oikeaan rakenteeseen tai jopa auttaa korjaamaan rakennetta. Yksi tämän toiminnan ehdotetuista menetelmistä on, että indolit muodostavat helposti vetysidoksia, jotka ovat välttämättömiä proteiinin muodostumiselle. Proteiinit, jotka sisältävät indoliseen rakenteeseen liittyviä renkaita, kestävät paremmin lämpöä ja kemiallista käsittelyä kuin proteiinit ilman renkaita. Monet nykyään korjattuista indoleista ovat peräisin kivihiilitervasta, josta se löytyy yhdestä sen vakaimmista tiloista.

Indolialkaloidit ovat ryhmä erityisiä kemikaaleja, joita esiintyy monissa kasveissa ympäri maailmaa, mukaan lukien käärmejuuri ja periwinkle. Yksi indolijohdannainen, indoli-3-karbinoli, löytyy runsaasti ristikukkaisista vihanneksista, kuten parsakaali, kukkakaali ja kaali. Tämän indolijohdannaisen ominaisuudet ovat karsinogeeninen, antioksidantti ja anti-arterogeeninen. Nämä vaikutukset on osoitettu satunnaistetuissa kontrolloiduissa tutkimuksissa. Lisää tutkimusta paljastaa monia sovelluksia, joita tämä johdannainen ja muut sen kaltaiset käyttävät elämäntapasairauksien hoidossa.